问题 填空题

药物菲那西汀的一种合成路线如下:

(1)菲那西汀的分子式         

(2)①~⑥反应过程中在苯环上发生取代反应的是            

(3)反应②中生成的无机物的化学式为          

(4)写出⑤反应的化学方程式           

(5)菲那西汀水解的化学方程式是_____________________;

(6)菲那西汀的同分异构体中,符合下列条件的共有    种。

①含苯环且只有对位两个取代基②苯环上含有氨基③能水解,水解产物能发生银镜反应。

(7)菲那西汀的同分异构体中,含苯环且只有对位两个取代基,两个取代基含有相同碳原子数,且含有α-氨基酸结构,写出这种同分异构体缩聚后高分子产物的结构简式         

答案

(1)C10H13NO2 (2分)

(2)①③⑤(3分)

(3)SO2、H2O(2分)

(4)(2分)

(5) (2分)

(6)5(2分)

(7)(2分)

题目分析:(1)根据菲那西汀的键线式可知,其分子式为C10H13NO2

(2)反应①是苯的磺化反应,生成苯磺酸。反应②是苯磺酸与亚硫酸氢钠的复分解反应,反应③是苯磺酸钠与氢氧化钠反应生成苯酚钠,苯酚钠与溴乙烷发生取代反应生成醚和溴化钠。反应⑤是-OC2H5对位上的氢原子被-NO2取代,然后硝基被还原生成氨基,最后氨基上的1个氢原子被-OCCH3取代生成菲那西汀,所以①~⑥反应过程中在苯环上发生取代反应的是①③⑤。

(3)苯磺酸的酸性强于亚硫酸的,因此苯磺酸与亚硫酸氢钠反应生成生成苯磺酸钠、水和二氧化硫,即反应②中生成的无机物的化学式为SO2、H2O。

(4)反应⑤是-OC2H5对位上的氢原子被-NO2取代,则⑤反应的化学方程式为

(5)菲那西汀分子中含有肽键,其水解的化学方程式是

(6)①含苯环且只有对位两个取代基②苯环上含有氨基③能水解,水解产物能发生银镜反应,因此应该是甲酸形成的酯类,所以符合条件的有机物结构简式为HCOOCH2CH2CH2A、HCOOCH2CH(CH3)A、HCOOCH(A)CH2CH3、HCOOC(CH3)2A、HCOOCH(CH3)CH2A,其A表示,共计是5种。

(7)菲那西汀的同分异构体中,含苯环且只有对位两个取代基,两个取代基含有相同碳原子数,且含有α-氨基酸结构,因此其结构简式为,分子中氨基和羧基,可以发生加聚反应生成高分子化合物,则其缩聚后高分子产物的结构简式为

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