问题 填空题

有机物A ( )是有机工业的重要原料,可用于合成多种有机物。

I.由A为原料,可以合成有机物D。根据如下流程回答:

已知:R-CNR-COOH。

(1)A的名称为                       

(2)D的结构简式为                           

II.以A为主要原料合成有机物G:,合成路线流程图为:

(3)反应②的化学方程式                                      

(4)写出检验反应③的产物中残留有机反应物的试剂                        

(5)写出符合下列条件的G的同分异构体的其中一种结构简式:①分子中含有苯环,且苯环上一氯代物只有一种;②能发生水解反应;③遇FeCl3溶液显紫色。             

(6)根据已有知识并结合相关信息,写出以A的最简单同系物为原料制备的合成路线流程图表示(有机物用结构简式,注明反应试剂和条件)

(合成路线常用的表示方式为:AB……目标产物)

答案

(1)对甲基苯酚

(2)

(3)

(4)银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液

(5)

(6)(其它合理也对4分)

题目分析:(1)根据A的结构简式可知,A属于酚类,其名称对甲基苯酚。

(2)根据已知信息R-CNR-COOH可知,C首先转化为,然后羟基与羧基发生分子内的酯化反应生成D,则D的结构简式为

(3)根据反应②的条件可知,该反应是卤代烃的水解反应,同时酚羟基也与氢氧化钠反应,因此该反应的化学方程式为

(4)反应③是醛基被氧化为羧基,所以检验反应③的产物中残留有机反应物的试剂银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液。

(5)①分子中含有苯环,且苯环上一氯代物只有一种,说明苯环上的取代基应该对称;②能发生水解反应,说明含有酯基;③遇FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基,所以符合条件的有机物结构简式为

(6)A的最简单同系物是苯酚,要合成,则可以通过逆推法并借助于反应①引入碳原子,则合成路线可表示为

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