某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。

问题填空题

已知：ⅰ) ；ⅱ）。

请回答下列问题：

（1）写出Y中含氧官能团的名称；

（2）下列有关F的说法正确的是；

A．分子式是C₇H₇NO₂Br

B．既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应

C．能发生酯化反应

D．1 mol F最多可以消耗2 mol NaOH（3）写出由甲苯→A反应的化学方程式；

（4）在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是，

F在一定条件下形成的高分子化合物的结构简式是；

（5）写出一种同时符合下列条件的Y的同分异构体的结构简式；

①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 ②与足量浓溴水反应产生白色沉淀

③分子中只存在一个环状结构

（6）以X和乙烯为原料可合成Y，请写出你设计的合成路线（无机试剂及溶剂任选）。

合成路线的书写格式如下：

答案

（1）醛基 ; （2）B、C

（3）

（4）氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基；；

（5）;或

（6）H₂C＝CH₂ CH₃CH₂OH CH₃CHO

题目分析：（1）由Y的结构简式可以看出其中含有的含氧官能团为醛基。（2）A. F的结构简式为，则分子式为C₇H₆NO₂Br.错误。B．由于在分子中含有羧基可与NaOH发生反应；而氨基—NH₂的N原子上含有孤对电子，所以可与H⁺结合形成配位键。正确。C．由于在分子中含有羧基，所以能发生酯化反应。正确。D．在该分子中含有的一个羧基消耗一个NaOH；含有的一个Br原子水解产生酚羟基和HBr，又消耗2个NaOH。所以1 mol的 F最多可以和3mol NaOH反应。错误。选项为B、C。（3）甲苯与硝酸发生硝化反应得到A：对硝基甲苯；反应的方程式为：。（4）在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，原因是氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基。F：在一定条件下形成的高分子化合物的结构简式是;（5）符合条件①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子;②与足量浓溴水反应产生白色沉淀;③分子中只存在一个环状结构的Y的同分异构体的结构简式;或⑹以X和乙烯为原料可合成Y的合成路线为：H₂C＝CH₂ CH₃CH₂OH CH₃CHO