(14分)含扑热息痛高分子药物F具有长效性、稳定性,毒副作用小,而且可以实现药物的缓控释。F的一种合成流程图如下图所示:
请回答下列问题:
(1)①是加成反应,则A的结构简式为_______,B中官能团的名称是________。
(2)C的名称是____________。反应②~⑥中,属于取代反应的是_________。
(3)反应⑤的化学方程式是__________________________。
(4)F与足量NaOH溶液发生反应的化学方程式是__________________________。
(14分)
(1)CH3COCH3(2分) 碳碳双键、羧基(2分)
(2)氯苯(或溴苯)(2分) ②③④⑤(2分)
(3) +
—→
+ HCl (3分)
(4)+ 3nNaOH —→
+ n
+ nCH3COONa + nH2O(3分)
题目分析:根据有机合成流程图和所给信息,采用正向和逆向推导相结合的方法进行分析,A与HCN通过加成反应生成,因为羟基不能连在碳碳双键上,所以A不能为烯烃,应为丙酮,CH3COCH3,
在浓硫酸加热条件下发生消去反应和水解反应,生成的B为CH2=C(CH3)COOH,C经过硝化反应和水解反应转化为对硝基苯酚,所以C为
—Cl或
—Br,C在浓硫酸条件下与浓硝酸发生硝化反应,生成的D为Cl—
—NO2或Br—
—NO2,根据信息II,
与
发生取代反应,生成的E为:
,E发生加聚反应,生成的F为:
(1)根据上述推断,A不能为烯烃,应为丙酮,结构简式为:CH3COCH3;B为CH2=C(CH3)COOH,含有的官能团名称为:碳碳双键、羧基。
(2)根据上述推断,C为—Cl或
—Br,名称为氯苯(或溴苯);②为取代反应,③为取代反应,④为取代反应,⑤为取代反应,⑥为加聚反应。
(3)根据信息II可写出反应⑤的化学方程式:
+
—→
+ HCl
(4)F发生酯基的水解反应和类似信息III的反应,所以化学方程式为:+ 3nNaOH —→
+ n
+ nCH3COONa + nH2O