(18分)化合物A是一种重要的有机化工原料,A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)。已知:F和E互为同分异构体:R表示烃基,R和R表示烃基或氢
(1)G是常用的指示剂酚酞,G的含氧官能团名称: ,G的分子式为 。
(2)反应②的反应类型: ;A与甲醛在酸催化条件下可生成一种绝缘树脂材料,此反应类型为 。
(3)写出下列反应的化学方程式:
A与饱和溴水的反应: ;
反应⑤(写明反应条件) 。
(4)化合物H是D的同分异构体,其核磁共振氢谱表明只有两种吸收峰。符合上述条件的H的结构有多种,写出其中一种化合物的结构简式: 。
(5)结合已知信息,请补充以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选),方框内写有机物结构简式,在“→”上或下方写反应所需条件或试剂。
(1)羟基、酯基;C20H14O4(2)氧化反应;缩聚反应
(3);
(4)或
(5)
题目分析:(1)根据G的结构简式可知,G的含氧官能团名称为羟基和酯基,G的分子式为C20H14O4。
(2)根据A的分子式可知,A是苯酚,与氢气发生加成反应生成环己醇。反应②是在氧气和铜作催化剂的作用下发生催化氧化生成羰基,即反应是氧化反应,则C的结构简式为。苯酚与甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂,则反应类型是缩聚反应。
(3)苯酚和浓溴水发生取代反应生成三溴苯酚白色沉淀,反应的化学方程式为。E与F互为同分异构体,则根据F的结构简式可知,反应⑤应该是六元环上的氢原子与羟基一同发生消去反应,则反应的化学方程式为
。
(4)核磁共振氢谱表明只有两种吸收峰,说明分子中含有2类氢原子,则根据D的结构简式可知,符合条件的同分异构体的结构简式是或
。
(5)有机合成的制备一般常采用逆推法,因此合成路线可设计为。