有机化合物A经李比希法测得其中含C 72.0％、H 6.67％，其余含有氧；现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下三种方法。
方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。
方法二：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3。
方法三：利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如下图
试填空：
（1）A的分子式为____________________。
（2）A的结构简式为____________________（合理即可）。
（3）A的芳香类同分异构体有多种，其中符合下列条件：①分子结构中只含一个官能团；②分子结构中含有一个甲基；③苯环上只有一个取代基。则该类A的芳香类同分异构体还有__________种。
（4）A的一种同分异构体E可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下：
①E的结构简式为______________________________。
②反应②③的反应类型为____________________，____________________。
③写出反应①的化学方程式________________________________________。
④为了提高E的产率应采取的措施是____________________（写一项）。
（1）C9H10O2（2分） （2）
（合理给2分） （3）5（3分）
（4）①
（2分） ②氧化反应（1分） 取代反应（1分）
③2CH3CH2OH＋O2
2CH3CHO＋2H2O（2分）
④加过量的乙酸或苯甲醇（或及时除去水等）（合理即可，2分）
题目分析：（1）A的相对分子质量为150，其中含C 72.0％、H 6.67％，其余含有氧，则分子中碳原子个数
＝9，氢原子个数为
＝10，则氧原子个数是
＝2，则A的分子式为C9H10O2。
（2）核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3，这说明A分子中含有5类氢原子。根据A分子的红外光谱可知分子中含有C－H键、碳氧双键、苯环、C－O－C以及碳碳单键，因此可能的结构简式为。
（3）①分子结构中只含一个官能团；②分子结构中含有一个甲基；③苯环上只有一个取代基，因此根据A的分子式可知，官能团应该是酯基或羧基，则该类A的芳香类同分异构体还有
、
、
、
、
，共计是5种。
（4）乙醇发生催化氧化生成乙醛，即B是乙醛。乙醛继续被氧化生成乙酸，则C是乙酸。根据反应④的条件可知，该反应是卤代烃的水解反应，则D是苯甲醇，结构简式为
。苯甲醇与乙酸发生酯化反应生成E，则E的结构简式为。
①E的结构简式为
。
②反应②③的反应类型为氧化反应、取代反应。
③写出反应①的化学方程式2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
④酯化反应是可逆反应，则为了提高E的产率应采取的措施是加过量的乙酸或苯甲醇（或及时除去水等）。