(18分)已知有机物F和高分子N的合成路线如图所示:
(1)2 mol F生成l mol G。Q只含碳、氢、氧三种元素,且其碳、氢、氧元素质量比为9:1:6,经测定Q的相对分子质量是128。1 mol Q可与l mol Br2加成,并能与l molNaHCO3恰好完全反应,且分子中无支链。Q的分子式是 。
(2)A所含官能团的名称是 、 ;A→B的反应类型是 ;
(3)写出C与银氨溶液反应的化学方程式: ;
(4)G的结构简式是 ;Q的反式结构简式是 。
(5)下列说法正确的是 。
a.D催化加氢的产物与F互为同分异构体
b.F能发生氧化反应、取代反应、加成反应
c.高分子N的每条分子链中含有(n-1)个酯基
(6)写出满足下列条件H的一种同分异构体的结构简式
①能与NaHCO3反应 ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有4个吸收蜂
(7)写出HN的化学方程式: 。
(1)C6H8O3(2分) (2)羟基、羧基(2分); 消去反应(2分)
(3)CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O (2分)
(4)(2分)
(2分)
(5)a (2分)(6)(其它合理答案也给分,2分)
(7)(2分)
题目分析: Q只含碳、氢、氧三种元素,且其碳、氢、氧元素质量比为9:1:6,则三种原子的个数之比是:1:
=6:8:3,即最简式为C6H8O3。经测定Q的相对分子质量是128,则Q的分子式是C6H8O3。1 mol Q可与l mol Br2加成,说明含有1个碳碳双键。并能与l molNaHCO3恰好完全反应,说明含有1个羧基,且分子中无支链。Q被酸性高锰酸钾溶液氧化生成乙二酸和E,E能和氢气发生加成反应生成F,且2 mol F生成l mol G,G是六元环,这说明F中除了含有羧基外,还含有羟基,且羟基连接在与羧基相邻的碳原子↑,因此其结构简式为CH3CH2CHOHCOOH。则E的结构简式为CH3CH2COCOOH,因此Q的结构简式是CH3CH2COCH=CHCOOH,G的结构简式为
。Q与氢气加成生成A,则A的结构简式为CH3CH2CHOHCH2CH2COOH。B能被臭氧氧化,则A生成B是羟基的消去反应。根据B的氧化产物含有C乙醛可知,B的结构简式为CH3CH=CHCH2CH2COOH,则D的结构简式为OHCCH2CH2COOH。D继续被氧化生成H,则H的结构简式为HOOCCH2CH2COOH。H与乙二醇发生缩聚反应生成高分子化合物N,则N的结构简式为
。
(1)根据以上分析可知Q的分子式为C6H8O3;
(2)根据A的结构简式可知,分子含有的官能团是羟基、羧基,A→B的反应类型是消去反应。
(3)C分子中含有醛基,发生银镜反应的化学方程式为CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O (2分)
(4)G的结构简式是;Q的反式结构简式是
。
(5) a.D催化加氢的产物是HOCH2CH2CH2COOH,与F互为同分异构体,a正确;b.F中含有羟基和羧基,能发生氧化反应、取代反应,但不能发生加成反应,b不正确;c.高分子N的每条分子链中含有2n个酯基,c不正确,答案选a;
(6)①能与NaHCO3反应,说明含有羧基;②能发生银镜反应,说明含有醛基;③核磁共振氢谱有4个吸收蜂,即含有4类氢原子,所以符合条件的有机物结构简式可以为;
(7)生成N的化学方程式为。