（15分）【化学——选修5：有机化学基础】
已知：①一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：（R、R′代表烃基或氢原子）。
②同一个碳原子上连有两个双键的结构不稳定。根据下图回答有关问题：
（1）E中含有的官能团的名称是 ；C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为 。
（2）A的结构简式为 。A不能发生的反应有 （填字母）。
a．取代反应 b．消去反应 c．酯化反应 d．还原反应
（3）已知B的相对分子质量为188，其充分燃烧的产物中n（CO2）：n（H2O）＝2∶1。则B的分子式为 。
（4）F具有如下特点：①能与FeCl3溶液发生显色反应；②核磁共振氢谱中显示有五种吸收峰；③苯环上的一氯代物只有两种；④除苯环外，不含有其他环状结构。写出符合上述条件，具有稳定结构的F可能的结构简式： 。
（15分）
（1）羧基（2分） CH3CHO+2Cu（OH）2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
（3分）
（2）CH3COOCHBrCH3（2分） cd（2分）
（3）C12H12O2（2分）
（4）
（共4分）
题目分析：C、D都能转化为E，说明C、D中的C原子数相同，都是2个C原子；A与氢氧化钠溶液反应生成A、B，说明A是酯，而酯水解得羧酸和醇，C中存在醛基，说明C中的羟基是发生了已知①的反应，2个羟基连在同一个C原子上，所以A中的Br原子与甲基都与-C-O中的C相连，A水解后生成的醇自动脱水，生成C为乙醛，则D为乙酸钠，E是乙酸。（1）根据分析E中存在羧基；C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为CH3CHO+2Cu（OH）2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
（2）A的结构简式为CH3COOCHBrCH3；A中存在酯基、溴原子，可以发生取代反应、消去反应，所以答案选cd；
（3）B的相对分子质量是188，分子中有2个O原子，所以剩余的C、H的相对分子质量是188-32=156，根据燃烧产物判断C:H=1：1，利用“商余法”计算C、H的个数都是12，所以B的分子式为C12H12O2；
（4）B发生反应生成乙酸和F，则B属于酯；根据B的分子式判断B的不饱和度为7，说明除酯基、苯环外还存在不饱和键，是碳碳三键或2个碳碳双键；F中有10个C原子，根据F的特点判断F中有苯环、酚羟基、碳碳三键或2个碳碳双键；苯环上的一氯代物只有两种，说明苯环的氢原子有2种，酚羟基是1种，所以其余取代基中氢原子有2种。若F取代基含碳碳三键，则F中有2个对位取代基，则F的结构简式为；若F取代基中含有2个碳碳双键，2个碳碳双键不能连在一起，则F的结构简式为
