问题 填空题

【化学–选修5:有机化学基础】(15分)

我国湖南、广西等地盛产的山苍子油中柠檬醛含量很高,质量分数可达到60%-90%,柠檬醛也可以利用异戊二烯为原料人工合成,柠檬醛又可用来合成紫罗兰酮等香精香料,其合成路线如下:                                                                 

已知:①

③同一碳原子连有两个双键结构不稳定。

试根据上述转化关系回答下列问题:

(1)写出A的结构简式                ,C的结构简式                  

(2)①对应的反应条件是                     ,反应③的反应类型是              

(3)写出B转化为柠檬醛的化学方程式                                             

(4)根据反应②的反应机理写出CH3CHO与足量的HCHO反应产物的结构简式:

                              

(5)检验柠檬醛中含有碳碳双键的实验方法是:                                     

(6)α-紫罗兰酮、β-紫罗兰酮有很多同分异构体,则满足下列条件的同分异构体有     种。

①含有一个苯环              ②属于醇类且不能发生催化氧化反应

③核磁共振氢谱显示有5个峰

答案

(15分)(1) (2分) (2分)

(2)NaOH的水溶液,加热 (2分)       消去反应   (1分)

(3)(2分)

(4)(2分) 

(5)向盛有少量溴的CCl4溶液的试管中滴加柠檬醛,边滴边振荡,若溶液变为无色则可证明(或:取少量柠檬醛与足量银氨溶液混合并置于热水浴中加热,充分反应后,取少量清液置于另一试管中,并滴加高锰酸钾酸性溶液,充分振荡,若高锰酸钾溶液褪色,则证明柠檬醛分子结构中有碳碳双键。)    (2分)

(6)2 (2分)

题目分析:(1)由A与异戊二烯发生反应生成的产物的结构简式判断,A的结构简式为;由柠檬醛与C的反应产物判断产物的右侧结构为C的结构,所以C是

(2)反应①应是卤代烃的水解反应,得醇再被氧化得柠檬醛,所以①对应的反应条件是NaOH的水溶液,加热 ;比较反应③前后的物质的结构,少了羟基,多了碳碳双键,判断反应③发生了消去反应;

(3)B生成柠檬醛发生的是氧化反应,化学方程式为

(4)乙醛分子中的甲基上的3个H原子均与甲醛的羰基结合,生成羟醛结构的物质,所以最终得到的产物的结构简式为

(5)柠檬醛分子中存在碳碳双键和醛基,所以检验碳碳双键的存在需要注意区别二者的共同性质:都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以选择溴的四氯化碳溶液,具体操作是向盛有少量溴的CCl4溶液的试管中滴加柠檬醛,边滴边振荡,若溶液变为无色则可证明;若选用酸性高锰酸钾溶液,则排除醛基的干扰后,再检验;

(6)α-紫罗兰酮、β-紫罗兰酮的分子式为C13H20O,利用不饱和度的计算,其不饱和度是4,所以同分异构体分子中除含苯环外无其他不饱和结构,属于醇类但不能发生催化氧化,说明取代基中存在类似结构,且该分子中有5种氢原子,所以取代基具有对称结构,取代基共有7个C原子,所以应是2个取代基且是对位或是5个取代基,所以符合题意得共有2种同分异构体。

单项选择题 共用题干题
单项选择题 B1型题