〔化学—选修5:有机化学基础〕(15分)
席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:
已知以下信息:
①
②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C,且C不能发生银镜反应。
③D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106。
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的
⑤
回答下列问题:
(1)由A生成B的化学方程式为 ,反应类型为
(2)D的化学名称是 ,由D生成E的化学方程式为:
(3)G的结构简式为
(4)F的同分异构体中含有苯环的还有____种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱中有4组峰,且面积比为6:2:2:1的是_______。(写出其中的一种的结构简式)。
(5)由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。
反应条件1所选择的试剂为____________;反应条件2所选择的试剂为________;I的结构简式为_____________。
(1),消去反应;
(2)乙苯;
(3);
(4)19;;
;
。
(5)浓硝酸、浓硫酸、加热50℃~60℃;Fe/稀HCl;
题目分析:(1)根据题意可知A是2,3-二甲基-2-氯丁烷:(CH3)2CClCH (CH3) 2;A与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应得到B:2,3-二甲基-2-丁烯:;反应的方程式是
。B在臭氧、Zn和水存在下反应得到C:丙酮
.(2)由于D是单取代芳香烃,其相对分子质量为106;则D是乙苯
,D与浓硝酸在浓硫酸存在下加热发生对位上的取代反应得到E:对硝基乙苯
。反应的方程式为:
;E在Fe及稀HCl作用下被还原得到F:对氨气乙苯
;F
与C
在一定条件下发生反应得到G:
;(4)F的同分异构体中含有苯环的同分异构体一共还有19种。其中核磁共振氢谱中有4组峰,且面积比为6:2:2:1的是
。(5)由苯与丙酮合成N-异丙基苯胺的路线示意图可知:苯与浓硝酸在在浓硫酸存在下加热50℃~60℃时发生硝化反应得到H:硝基苯
; H在Fe和稀HCl作用下被还原为I:苯胺
;苯胺与丙酮在一定条件下发生反应得到J:
;J与氢气发生加成反应,被还原为N-异丙基苯胺:
。