问题 推断题

(15分)有机物E与铜(Ⅱ)的配合物是一种可发光的发光材料,在发光器材方面有很好的应用前景。其合成E的路线如下:

回答下列问题:

(1)B生C的反应类型有              

(2)A有多种同分异构体,其中符合以下条件的共有    种。

①分子中含有吡啶环且环上只有2个取代基;

②只含有一种官能团,且核磁共振氢谱只有四种峰;

③吡啶环上的一氯取代物只有2种。

(3)C生成D的过程中有一种温室气体生成,则D的结构简式为       

(4)写出D生成E的化学方程式            

(5)结合题给信息,以为原料合成西佛碱N-苯基苯甲亚胺(),请你拟出合成路线:                         

答案

(1)取代反应(水解反应),复分解反应(共2分)

(2)4(2分)     (3)(2分)

(4) (3分)

(5)

题目分析:(1)B分子中含有酯基,在氢氧化钠溶液中发生水解反应,然后酸化,所以B生C的反应类型有取代反应(水解反应),复分解反应。

(2)只含有一种官能团,且核磁共振氢谱只有四种峰,因此2个取代基应该是相同的;吡啶环上的一氯取代物只有2种,这说明与环相连的取代基中氢原子分为2类,则可以是-CH2COOH或-CH2OOCH,而位置可以是氮原子的邻位或间位,所以符合条件的有机物结构简式有4种。

(3)B生成C是酯基的水解,则C的结构简式为。C生成D的过程中有一种温室气体生成,该气体是CO2,即该反应是脱羧反应,则根据原子守恒可知D的结构简式为为

(4)根据E的结构简式可知,D生成E是羰基氧的取代反应,则D生成E的化学方程式为

(5)要合成西佛碱N-苯基苯甲亚胺,则需要苯甲醛与苯胺反应,因此利用卤代烃的水解反应即可生成苯甲醇,氧化生成苯甲醛,所以合成路线科设计为

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