【化学—选修5:有机化学基础】(15分)某芳香族化合物A的分子式C7H7NO2,核磁共振显示A有3种不同环境的H且峰面积之比为3:2:2.现以苯为原料合成A,并最终制得F(一种染料中间体),转化关系如下:(试剂a和试剂b为已知中二种)
请回答下列问题:
(1)随着石油化学工业的发展,通过石油化学工业中的________等工艺可以获得芳香烃。
(2)写出A的结构简式_______________。
(3)M的官能团的名称是_______________ ,A→B的反应类型是_______________ 。
(4)①上述转化中试剂b是______(选填字母)。
A.KMnO4(H+) B.Fe/盐酸 C.NaOH溶液
②1 mol 最多能够和________ mol H+ 发生反应。
③写出M生成N的化学方程式_____________。
(5)F有多种同分异构体,则符合下列条件的F的同分异构体有 _______________ 种。
①是芳香族化合物,苯环上有两个取代基,其中一个取代基是—NH2;
②分子中含有结构;
③分子中两个氧原子不会直接相连;
(6)F水解可以得到E和H,化合物H在一定条件下经缩聚反应可制得高分子纤维,广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该缩聚反应的化学方程式:_______________________。
(15分)
(1)催化重整(2分)
(2) (2分)
(3)氯原子(1分) 氧化反应 (1分)
(4) B (1分) 1(2分)
(2分)
(5)11(2分)
(6)(2分)
题目分析:(1)芳香烃的来源主要是煤和石油,通过石油的催化重整,使烷烃、环烷烃转化为芳香烃;
(2)苯与氯气发生取代反应生成M氯苯,氯苯与一氯甲烷发生取代反应得N甲苯,甲苯与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应生成硝基甲苯A,A有3种氢原子,所以A是对硝基甲苯,结构简式为
(3)M是氯苯,所以官能团的名称是氯原子;由F的结构简式判断A中的硝基最终变氨基,甲基变羧基,F中含有酯基,所以B中含有羧基,与甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应,所以A→B的反应类型是氧化反应;
(4)①因为氨基易被氧化为硝基,所以F中的氨基是最后一步获得,所以试剂b是Fe/盐酸,答案选B;
②1个氨基只与1个H+反应,所以1 mol 最多能够和1mol H+ 发生反应。
③M到N发生的是取代反应,所以M生成N的化学方程式为;
(5)根据题意可知F的同分异构体中除氨基之外的另一取代基的形式有4种,分别是-COOCH3、-OOCCH3、-CH2COOH、--CH2OOCH,苯环有2个取代基的同分异构体又有邻、间、对3种结构,所以共有12种,去除F还有11种,所以符合条件的F的同分异构体有11种;
(6)F水解得甲醇和对氨基苯甲酸,对氨基苯甲酸可以发生脱水缩合生成多肽或蛋白质,化学方程式为