(15 分)
“心得安”是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略):
回答下列问题:
(1)试剂a是 ,试剂b的结构简式为 ,b中官能团的名称是 。
(2)③的反应类型是 。
(3)心得安的分子式为 。
(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成:
反应1的试剂与条件为 ,
反应2的化学方程式为 ,
反应3的反应类型是 。(其他合理答案也给分)
(5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反应,D能被KMnO4酸性溶液氧化成E( C2H4O2) 和芳香化合物F (C8H6O4),E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体,F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为 ;
由F生成一硝化产物的化学方程式为 ,
该产物的名称是 。
⑴NaOH (或Na2CO3) (1分) C1CH2CH=CH2 ( 1分)氯原子、碳碳双键(2分)
⑵氧化反应(1分)
⑶C16H21O2N ( 1分)
⑷Cl2/光照 ( 1分)
取代反应(1分)
⑸(2分)
(2分)
2-硝基-1,4-苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸)(2分)
题目分析:⑴反应①可用NaOH 或Na2CO3与1-萘酚中的酚羟基反应生成1-萘酚钠;根据A、B的结构简式和b的分子式(C3H5Cl)推出b的结构式为C1CH2CH=CH2,则b中官能团的名称为氯原子、碳碳双键。
⑵“(B)→
(C)”属于加氧过程即氧化反应。
⑶根据心安得的结构简式(),可确定其分子式为C16H21O2N。
⑷由丙烷经三步反应合成C1CH2CH=CH2的流程图如下:
CH3-CH2-CH3 C1CH2CH=CH2
由此得反应1的试剂与条件为Cl2、光照;反应2的化学方程式为;反应3的反应类型为取代反应。
⑸ 根据1-萘酚的结构简式(),确定其分子式为C10H8O,其不饱和度为7,其同分异构体D能发生如下反应:D(含醛基)
CH3-COOH(E)+
(F),据此可确定D的结构简式为
;
通过硝化反应生成一硝化产物(
);该硝化产物的名称为2-硝基-1,4-苯二甲酸或硝基对苯二甲酸。