前不久媒体报道某品牌白酒塑化剂超标2.6倍,塑化剂并非食品或食品添加剂,且对人体有害。一种塑化剂DIBP仅含C、H、O三种元素,相对分子质量小于280,氧的百分含量为23.02%, DIBP分子中苯环上二位取代,且分子中含2个酯基。
(1)DIBP的分子式为 。
(2)塑化剂DEHP是DIBP的同系物,存在如图所示的转化关系。
①A是苯环的邻二位取代,则A的结构简式是 。
A与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为 。
②D分子所含官能团的名称是 。
③B分子有1个碳原子连接乙基和正丁基,DEHP的结构简式是 。
(3)F是A的一种同分异构体,具有如下特征:
a.是苯的邻位二取代物;
b.遇FeCl3溶液显示特征颜色;
c.能与NaHCO3溶液反应。
写出F与足量NaHCO3溶液反应的化学方程式 。
(4)有机物M与DIBP也互为同系物,分子式为C10H10O4, M核磁共振氢谱出现三组峰,则有机物M的结构共有 种。
(1)C16H22O4(2分)
(2)①(2分)
n + n HOCH2CH2OH
+ (2n—1)H2O
(2分,未写端基计0分)
②醛基(2分)
③ (2分)
(3)+NaHCO3—→
+CO2↑+H2O。(2分)
(4)7种(3分)
题目分析:。(1)DIBP仅含C、H、O三种元素,相对分子质量小于280,氧的百分含量为23.02%,即含N(O)<=4.02,Mr(DIBP)=278,C、H总式量是214,可得出分子式是C16H22O4。
(2)①A是苯环的邻二位取代,分子式是C8H6O4,去掉-C6H4-,还有C2H2O4,是二元酯水解的结果,故两个取代基都是-COOH,A的结构简式是。A与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为
n + n HOCH2CH2OH
+ (2n—1)H2O。
②3-甲基庚烷为,C是与它同碳架的烯烃,而B分子有1个碳原子连接乙基和正丁基,故B是
,它被催化氧化为D:
,官能团是醛基。DEHP是B与A酯化反应的产物。
(3)F是A的一种同分异构体,具有如下特征:
a.是苯的邻位二取代物,是侧链异构;b.遇FeCl3溶液显示特征颜色,含有一个—OH连在苯环上;c.能与NaHCO3溶液反应,含有—COOH。故F是,它与足量NaHCO3溶液反应只有-COOH反应。
(4)有机物M与DIBP也互为同系物,分子式为C10H10O4,含有两个酯基,M核磁共振氢谱出现三组峰,
最容易得出,再进行变化,
,
,
,
,
,
,M的结构共有7种。