(13分)已知酮类化合物可以和氰化氢发生加成反应。
上述反应的生成物在一定条件下可发生水解生成羧酸:
依上述反应规律,按照提示的反应类型,写出用丙酮为原料经5步合成聚甲基丙烯酸甲酯的反应方程式,并注明所缺的反应类型(其它必要的原料可任意选择):
(1)_________,______________________________________________;
(2)水 解,______________________________________________;。
(3)_________,______________________________________________;
(4)消 去,______________________________________________;
(5)_________,______________________________________________。
(1)加成,CH3COCH3+HCN CH3C(CH3)(OH)CN;
(2)CH3C(CH3)(OH)CN +2H2O+H+ CH3C(CH3)(OH)COOH+NH4+ ;
(3)酯化,CH3C(CH3)(OH)COOH+NH4+ +CH3OH CH3C(CH3)(OH)COOCH3+ H2O;
(4)CH3C(CH3)(OH)COOCH3CH2= C(CH3)COOCH3+ H2O;
(5)加聚,nCH2= C(CH3)COOCH3。
题目分析:根据题给信息知,丙酮与HCN发生加成反应生成2—甲基—2—羟基丙腈,2—甲基—2—羟基丙腈发生水解反应生成2—甲基—2—羟基丙酸,2—甲基—2—羟基丙酸与甲醇发生酯化反应生成2—甲基—2—羟基丙酸甲酯,2—甲基—2—羟基丙酸甲酯发生消去反应生成2—甲基丙烯酸甲酯,2—甲基丙烯酸甲酯发生加聚反应生成聚甲基丙烯酸甲酯。
(1)加成,CH3COCH3+HCN CH3C(CH3)(OH)CN;
(2)水 解,CH3C(CH3)(OH)CN +2H2O+H+ CH3C(CH3)(OH)COOH+NH4+ ;
(3)酯化,CH3C(CH3)(OH)COOH+NH4+ +CH3OH CH3C(CH3)(OH)COOCH3+ H2O;
(4)消 去,CH3C(CH3)(OH)COOCH3CH2= C(CH3)COOCH3+ H2O;
(5)加聚,nCH2= C(CH3)COOCH3。