问题 填空题

(15分)艾多昔芬(Iodoxifene)是选择性雌激素受体调节剂,主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌,其合成路线如下(部分反应条件略去):

(1) 化合物I中含氧官能团的名称是________、________。

(2) 写出F→G的化学反应方程式:________________。

(3) 有机物C的结构简式为________。

(4) 写出同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式:____________。

① 能发生银镜反应;② 分子的核磁共振氢谱图中有4个峰;③ 能发生水解反应且产物之一遇FeCl3溶液能发生显色反应。

(5) 写出以甲苯和乙酸为原料制备有机物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

H2C==CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

答案

(1) 醚键   羟基

(2) ―→+HBr

(3)

(4)

(5)

(其他合理答案均可。全部正确的得5分,若有错误,每有一步正确的给1分)

题目分析:(2)F→G发生取代反应,F中溴原子取代另一物质氮原子相连的氢原子;(3)C到D引入乙基,所以C为D去掉乙基后的部分,;(4)根据条件确定有机物含有醛基,含有酚酯基,又因为A中含有两个氧原子,故该有机物中含有甲酸酚酯,还剩一个碳原子根据分子的核磁共振氢谱图中有4个峰确定对位结构;(5)根据产品和原料分析,需要在甲苯苯环上引入一个基团,流程中由B到C是在苯环上引入基团,然后再在甲基引入羟基即可,流程见答案。

单项选择题
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