问题 填空题

(15分)化合物A(C8H8O3)为无色液体,难溶于水,有特殊香味,从A出发,可发生如图所示的一系列反应,图中化合物A硝化时可生成四种硝基取代物,G能进行银镜反应。请结合题意回答下列问题:

(1)分别写出下列有机物的结构简式:E          ,K          。  

(2)分别写出下列反应的反应类型:反应(II)         ,反应(IV)          

(3)分别写出下列反应的化学方程式:

反应(III)                                                     

反应(IV)                                                     

(4)满足下列条件的A的同分异构体共有       种,请写出任意一种            

①遇氯化铁显紫色②能够发生银镜反应③苯环上有两个取代基

答案

⑴HCHO,(各2’)

⑵取代反应,取代反应(酯化反应) (各2’)

+3Br2↓+3HBr(2’)

HCOOH + CH3OH  HCOOCH+ H2O(2’)

⑷9(2’),(邻、间、对)或 (邻、间、对)或 (邻、间、对) (1’)

题目分析:根据G能进行银镜反应和合成路线图,可知G为HCOOCH3,则C为CH3OH,E为HCHO,F为HCOOH,A经过一系列反应可生成H:C6H6O,能与浓溴水反应生成白色沉淀,H为苯酚,则A含有酚羟基和甲酸甲酯基。

(1)A为甲醛,结构简式为CH3OH;K为苯酚与浓溴水反应的产物,三溴苯酚,结构简式为:

(2)反应(II)为苯甲酸钠与碱石灰反应生成苯酚钠和CH4,所以反应类型为取代反应;反应(IV)甲酸与甲醇发生的酯化反应,也属于取代反应。

(3)反应(III) 苯酚与浓溴水发生反应,化学方程式为:+3Br2↓+3HBr;反应(IV) 为甲酸与甲醇发生的酯化反应,化学方程式为:HCOOH + CH3OH  HCOOCH+ H2O

(4)①遇氯化铁显紫色,说明含有酚羟基,②能够发生银镜反应,说明含有醛基或甲酸酯,③苯环上有两个取代基,则同分异构体共有9种:

(邻、间、对3种)或 (邻、间、对3种)或 (邻、间、对3种)

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