(12分)已知芳香族化合物B的分子式为C9H11Cl,2—甲基苯乙酸(E)是常用的一种有机合成中间体。存在下列转化关系:
(1)B的结构简式为 。
(2)转化关系中B→A、B→C的反应类型依次为 、 。
(3)A的同分异构体F,苯环上有且仅有一个取代基,且能与溴水发生加成反应,任写一种符合条件F的结构简式 。
(4)据文献报道,该中间体E的另一合成工艺为
从反应原理分析,该工艺存在的明显不足为 ;
反应③的化学方程式为 。
(1) (2)消去反应 取代反应
(3)(或
、
)
(4)第一步转化中,邻二甲苯与氯气取代的有机副产物比较多
题目分析:C发生催化氧化生成D,根据D的结构简式可知C的结构简式为。B发生水解反应生成C,则B的结构简式为
。B在氢氧化钠乙醇溶液中发生消去反应生成A,则A的结构简式为
。
(1)根据以上分析可知,B的结构简式为。
(2)转化关系中B→A、B→C的反应类型依次为消去反应、取代反应。
(3)A的同分异构体F,苯环上有且仅有一个取代基,且能与溴水发生加成反应,说明含有碳碳双键,则符合条件的有机物结构简式为或
、
。
(4)烃的取代反应中产物多,不易分离,因此从反应原理分析,该工艺存在的明显不足为第一步转化中,邻二甲苯与氯气取代的有机副产物比较多。反应③是氯原子被CN取代,因此反应的化学方程式为。