问题 推断题

(17分)龙葵醛()是一种珍贵的香料,广泛应用于香料、医药、染料及农药等行业。以下是工业上以苯为主要原料,生产龙葵醛的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去):

请回答下列问题:

(1)已知:A的结构简式为,核磁共振氢谱中有     个峰。B有两种可能的结构,写出其中含有手性碳的B的结构简式:     (手性碳用“*”标注)。

(2)上述合成路线中,反应③的反应条件为     ;反应⑤的类型为     

(3)反应⑥的化学方程式为     

(4)龙葵醛具有多种同分异构体,其中某些物质有下列特征:

a.其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色;

b.苯环上只有两个取代基,且苯环上的一溴代物有两种;

c.分子中没有甲基。

写出符合上述条件的物质可能的结构简式:     (只要求写一种)。

(5)三硝酸甘油酯是临床上常用的抗心律失常药,其结构简式:。写出以1-丙醇为原料制备三硝酸甘油酯的合成路线流程图(无机试剂任用)。

已知:CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl

合成路线流程图示例如下:CH3CH2OHCH2=CH2 

答案

(1)5(2分)   (2分)

(2)NaOH醇溶液,加热(2分)   取代反应(或水解反应)(2分)

(3)2+O  2+2H2O(2分)

(4)(或)(2分)

(5)(5分)

题目分析:(1)同一个碳原子上的氢原子是相同的,其次同一个碳原子所连接的所有甲基上的氢原子是相同的,再就是具有对称性结构的(类似于平面镜成像中物体和像的关系),因此根据A的结构简式为可知,核磁共振氢谱中有5个峰。A生成B是侧链取代基上的氢原子被氯原子取代,因此如果B有两种可能的结构,则其中含有手性碳的B的结构简式为

(2)根据B、C的分子式可知,C比B少1分子HCl,因此该反应是卤代烃的消去反应,反应条件为NaOH醇溶液,加热;根据D和E的分子式可知,该反应是溴原子被羟基代替,因此该反应是取代反应(或水解反应)。

(3)反应⑥是羟基被氧化为醛基,则反应的的化学方程式为2+O22+2H2O。

(4)a.其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色,说明含有酚羟基;b.苯环上只有两个取代基,且苯环上的一溴代物有两种,因此两个取代基是对位的;c.分子中没有甲基,则符合条件的有机物结构简式为(或)。

(5)要制备三硝酸甘油酯则需要甘油和硝酸,甘油即丙三醇的制备需要借助于卤代烃的水解反应。而要引入卤素原子则需要烯烃的加成反应。已知CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl,据此可知合成路线为

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