问题
单项选择题
苷类酸催化水解的机制是( )
A.苷键原子先质子化,然后与苷元之间键断裂生成阳碳离子,再溶剂化成苷元
B.苷原子先质子化,然后与糖之间的键断裂生成阳碳离子,再溶剂化成糖
C.苷原子与苷元之间键先断裂生成阳碳离子,然后质子化,再溶剂化成苷元
D.苷原子与糖之间的键先断裂生成阳碳离子,然后质子化,再溶剂化成糖
E.以上均不正确
答案
参考答案:B
解析:苷键具有缩醛结构,易为稀酸催化水解。苷类酸催化水解的机制是苷原子先质子化,然后与糖之间的键断裂生成阳碳离子,在水中溶剂化而成糖。因此,酸催化的难易与苷键原子的电子云密度及其空间环境有密切的关系,只要有利于苷键原子的质子化就有利于水解。由此可以进一步判断各种苷类水解的难易程度。