问题 填空题

对乙酰氨基酚,俗称扑热息痛(Paracetamol),具有很强的解热镇痛作用,工业上通过下列方法合成(B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体,无机产物略去):

请按要求填空:

(1)扑热息痛中含有的官能团有______(填名称),其分子中有______种化学环境不同的氢原子.

(2)写出反应①的方程式______反应类型______

(3)反应②中生成的主要产物为______(填B1或B2),其判断的依据为______

(4)工业上设计反应①、②、③,而不是只通过反应②得到C1、C2,其目的是______.

(5)扑热息痛有很多同分异构体,符合下列要求的同分异构体有5种:(Ⅰ)是对位二取代苯;(Ⅱ)苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮;(Ⅲ)两个氧原子与同一原子相连.其中2种的结构简式是

 和

,写出另3种同分异构体的结构简式______.

答案

苯酚和CH3I发生取代反应生成

,与硝酸发生硝化反应生成

,与HI发生取代反应,则C1

,C2

,D为

,则

(1)扑热息痛中含有肽键和酚羟基官能团,根据

可知,含有5种不同的H,

故答案为:肽键和酚羟基;5;

(2)苯酚和CH3I发生取代反应生成

,方程式为

+CH3I

一定条件

+HI,

故答案为:

+CH3I

一定条件

+HI;取代反应;

(3)反应②中生成的主要产物为B1,即

,可通过一系列反应生成对乙酰氨基酚,原因是基团间相互影响,分子中醚基的空间位阻大,使得对位更容易取代,

故答案为:B1;基团间相互影响,分子中醚基的空间位阻大,使得对位更容易取代;

(4)C1、C2含有酚羟基,易被硝酸氧化,应先生成醚基,防止被氧化,

故答案为:保护酚羟基不被硝酸氧化;

(5)含N基团可为氨基或硝基,当为氨基时,含碳基团可为羧基或酯基,当为硝基时,对位应为乙基,可能的结构还有

故答案为:

单项选择题
多项选择题