苯氯乙酮是一种具有荷花香味的有机物,其结构简式为:
(1)苯氯乙酮可能发生的化学反应类型有______(选填字母).
A.加成反应 B.取代反应 C.消去反应
D.水解反应 E.银镜反应
(2)具备:①分子内有苯环但不含甲基;②氯原子与链烃基C原子直接相连;③能发生银镜反应.同时符合这三个要求的苯氯乙酮的同分异构体有:
、
、______、______.
(3)已知:
苯氯乙酮的一种同分异构体M,可发生银镜反应,能用于合成杀菌剂:
转化关系如下:
请回答:①M的结构简式为______,D中含氧官能团名称为______.
②A→B的化学反应方程式为______.
③C与NaOH醇溶液反应,所得产物的分子式为C8H5C1,则该产物的结构简式为______.
(1)苯氯乙酮含有的官能团有氯原子、羰基,所以应具有氯代烃和酮的性质,氯代烃能发生水解、取代反应;羰基和苯环能发生加成反应,故选A、B、D.
(2)苯氯乙酮的同分异构体具备:①分子内有苯环但不含甲基;②氯原子与链烃基C原子直接相连;③能发生银镜反应三个条件,能发生银镜反应说明含有醛基,所以其同分异构体有
、
.
故答案为:
、
(3)该杀菌剂含有酯基,E 和甲醇发生反应生成该杀菌剂酯,所以E的结构为含有羰基的羧酸;结合给予信息判断D中支链的每个碳原子上各有一个羟基;根据C与氢氧化钠的水溶液反应生成D,推知C是含有卤原子的卤代烃;根据B与溴的四氯化碳反应生成C,推知B中含有碳碳双键;由M生成A,且M是苯氯乙酮的同分异构体结合杀菌剂的结构知,M中苯环上含有氯原子,且和另一个支链处于对位,通过其他物质的结构知,碳氧双键应处于支链碳原子的末端,所以M含有醛基,醛基被还原生成羟基,所以A中含有羟基;A发生消去反应生成B,B含有碳碳双键.
①通过以上分析知,M的结构简式为:
,D中含有羟基.
故答案为:
,羟基.
②通过以上分析知,A含有醇羟基,B含有碳碳双键,所以由A生成B发生了消去反应,反应方程式为
故答案为:
③通过以上分析知,C中支链的碳原子上各含有一个溴原子,属于含有苯环的卤代烃,C与NaOH醇溶液反应,所得产物的分子式为C8H5C1,说明苯环上的氯原子未参加反应,且卤代烃和氢氧化钠的醇溶液能发生消去反应,所以该产物的结构简式为
.
故答案为:
.