问题 问答题

霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物.它能在酸性溶液中能发生如下反应:

请回答:

(1)有机物(Ⅰ)在铂催化下与足量的氢气发生加成反应生成物质X,X所含的官能团的名称是______;X的结构简式为______.

(2)有机物(Ⅱ)的化学式为______;分子中化学环境不同的氢原子共有______种

(3)下列关于MMF说法正确的是______

A.能溶于水                    B.1molMMF最多能与3molNaOH完全反应

C.能发生取代反应和消去反应    D.镍催化下1molMMF最多能与6molH2发生加成反应

(4)1mol的有机物(Ⅰ)在单质铜的催化下可以氧化为醛基的-OH有______mol;有机物(Ⅱ)在加热和浓硫酸的发生消去反应的化学方程式为______.

答案

(1)有机物(Ⅰ)在铂催化下与足量的氢气发生加成反应生成物质X,能和氢气发生加成反应的是苯环和碳碳双键,X的结构简式为

,所以X含有的官能团是羧基和羟基.

故答案为:羧基 羟基;

(2)在酸性、加热条件下,MMF能发生水解反应生成有机物(Ⅰ)和有机物(Ⅱ),断键部位是酯基,根据原子守恒判断有机物(Ⅱ),所以有机物(Ⅱ)的结构简式为

,所以该有机物的分子式为C6H13O2N;该分子中化学环境不同的氢原子共有7种.

故答案为:C6H13O2N;  7.

 (3)A.该有机物中含有酯基,酯类物质是不易溶于水的,故A错误.                  

B.该有机物能和氢氧化钠反应的是酯基和酚羟基,所以1molMMF最多能与3molNaOH完全反应,故B正确.

C.苯环酚羟基的邻对位上含有氢原子,所以能和溴水发生取代反应发生,该分子没有醇羟基,所以不能发生消去反应,故C错误.

 D.能与氢气发生加成反应的有苯环和碳碳双键,所以镍催化下1molMMF最多能与4molH2发生加成反应,故D错误.

故选B.

(4)该有机物分子中只有醇羟基能被催化氧化生成醛基,所以1mol的有机物(Ⅰ)在单质铜的催化下可以氧化为醛基的-OH有1mol;有机物(Ⅱ)在加热和浓硫酸的发生消去反应生成含有碳碳双键的有机物,反应方程式为

H2SO4

+H2O.

故答案为:1;

H2SO4

+H2O.

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