1928年,狄尔斯和阿尔德在研究1,3-丁二烯的性质时发现如下反应:
(也可表示为:
+║→
)
回答下列问题:
(1)下列具有类似1,3-丁二烯性质的有机物是______(填写序号);
a.
b.
c.
d.
(2)工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取1,3-丁二烯,生成流程为:
上述流程中甲醛和乙炔的反应类型是______;X的结构简式为______.
(3)以CH2=CHCH=CH2、X和HOCH2C≡CCH2OH为原料,合成高分子化合物M的线路如下(羧酸在醇溶液中几乎不和NaOH反应):
①设置反应a、b的目的是:______;
②写出下列反应的化学方程式:
B→C:______;
F→M:______.
③写出下列反应类型:D→E:______;F→M:______.
(1)分子中具有2个C=C双键,且2个C=C双键通过1个C-C单键连接,与1,3-丁二烯具有类似的性质,a.
b.
d.
中2个C=C双键通过1个C-C单键连接,与1,3-丁二烯具有类似的性质,故答案为:abd;
(2)由甲醛、乙炔与HOCH2C≡CCH2OH结构特点可知,该反应为1分子乙炔与2分子甲醛发生加成反应生成HOCH2C≡CCH2OH,与2分子氢气发生加成反应生成X,故X为HOCH2CH2CH2CH2OH,
故答案为:加成反应,HOCH2CH2CH2CH2OH;
(3)HOCH2C≡CCH2OH与氢气1:1发生加成反应生成A,A为HOCH2CH=CHCH2OH,与HCl发生加成反应生成HOCH2CH2CHClCH2OH,B为HOCH2CH2CHClCH2OH,发生催化氧化生成C,C为OHCCH2CHClCHO,C氧化生成D,D为HOOCCH2CHClCOOH,
D在氢氧化钠醇溶液发生消去反应生成E,E为HOOCCH=CHCOOH,E与CH2=CH-CH=CH2发生信息中反应生成环状化合物F,F为
,F与HOCH2CH2CH2CH2OH在浓硫酸作用下发生酯化进行的缩聚反应,形成高分子化合物M,M为
①碳碳双键易被氧化,设置反应a、b的目的是:保护碳链中的“C=C”不被氧化,
故答案为:保护碳链中的“C=C”不被氧化;
②B→C的反应方程式为:
,
F→M:的反应方程式为:
,
故答案为:
,
;
③D→E是HOOCCH2CHClCOOH氢氧化钠醇溶液发生消去反应生成HOOCCH=CHCOOH,
F→M是
HOCH2CH2CH2CH2OH在浓硫酸作用下发生酯化进行的缩聚反应,形成高分子化合物
,
故答案为:消去反应,缩聚反应.