问题 问答题

化合物G为某酸甲酯,它的分子式为C10H10O2,且分子中只含有1个苯环,苯环上只有一个取代基.现测出它的核磁共振氢谱图有5个峰,其面积之比为1:2:2:2:3.利用红外线光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团,现测得该分子的红外光谱如下图:

用芳香烃A为原料合成G的路线如下:

试回答下列问题:

(1)G的结构简式为______

(2)化合物E中的含氧官能团有______(填名称).

(3)A→B的反应类型是______,E→F的反应类型是______.

(4)书写化学方程式:C→D:______.

(5)书写化学方程式:E→H:______.

(6)其中E的同分异构体甚多,其中有一类可用通式

表示(其中X、Y均不为H).符合上述通式且能发生银镜反应的同分异构体有四种,其中两种的结构简式如下,请写出另外两种的结构简式______.

答案

化合物G为某酸甲酯,它的分子式为C10H10O2,不饱和度为

2×10+2-10
2
=6,且分子中只含有1个苯环,故还含有C=C双键,苯环上只有一个取代基,现测出它的核磁共振氢谱图有5个峰,其面积之比为1:2:2:2:3,对应H原子数目为1、2、2、2、3,结合红外线光谱,可知G的结构为

,F与甲醇发生酯化反应生成G,故F为

,A的分子式为C9H10,不饱和度为

2×9+2-10
2
=5,根据转化关系可知,A中含有苯环,故还含有1个C=C双键,系列反应中C骨架不变,A与F中C骨架相同,故A为

,A与溴发生加成反应生成B,B为

,B在氢氧化钠水溶液发生水解反应生成C,故C为

,C催化氧化生成D,D为

,D被银氨溶液氧化,酸化生成E,E为

,E发生缩聚反应生成高聚物H,H为

(1)由上述分析可知,G的结构简式为

,故答案为:

(2)化合物E是

,含有羧基、醇羟基,故答案为:羧基、醇羟基;

(3)A→B是

与溴发生加成反应生成

E→F是

发生消去反应生成

故答案为:加成反应;消去反应;

(4)C→D的方程式为:2

+O2

Cu
2

+2H2O,

故答案为:2

+O2

Cu
2

+2H2O;

 (5)E→H是

发生缩聚反应生成高聚物

,反应方程式为:

n

一定条件

+(n-1)H2O,

故答案为:n

一定条件

+(n-1)H2O;

(6)E的同分异构体甚多,其中有一类可用通式

表示(其中X、Y均不为H),符合上述通式且能发生银镜反应的同分异构体有四种,另外两种的结构简式为

故答案为:

单项选择题 A3型题
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