化合物G为某酸甲酯,它的分子式为C10H10O2,且分子中只含有1个苯环,苯环上只有一个取代基.现测出它的核磁共振氢谱图有5个峰,其面积之比为1:2:2:2:3.利用红外线光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团,现测得该分子的红外光谱如下图:
用芳香烃A为原料合成G的路线如下:
试回答下列问题:
(1)G的结构简式为______
(2)化合物E中的含氧官能团有______(填名称).
(3)A→B的反应类型是______,E→F的反应类型是______.
(4)书写化学方程式:C→D:______.
(5)书写化学方程式:E→H:______.
(6)其中E的同分异构体甚多,其中有一类可用通式
表示(其中X、Y均不为H).符合上述通式且能发生银镜反应的同分异构体有四种,其中两种的结构简式如下,请写出另外两种的结构简式______.
化合物G为某酸甲酯,它的分子式为C10H10O2,不饱和度为
=6,且分子中只含有1个苯环,故还含有C=C双键,苯环上只有一个取代基,现测出它的核磁共振氢谱图有5个峰,其面积之比为1:2:2:2:3,对应H原子数目为1、2、2、2、3,结合红外线光谱,可知G的结构为2×10+2-10 2
,F与甲醇发生酯化反应生成G,故F为
,A的分子式为C9H10,不饱和度为
=5,根据转化关系可知,A中含有苯环,故还含有1个C=C双键,系列反应中C骨架不变,A与F中C骨架相同,故A为2×9+2-10 2
,A与溴发生加成反应生成B,B为
,B在氢氧化钠水溶液发生水解反应生成C,故C为
,C催化氧化生成D,D为
,D被银氨溶液氧化,酸化生成E,E为
,E发生缩聚反应生成高聚物H,H为
,
(1)由上述分析可知,G的结构简式为
,故答案为:
;
(2)化合物E是
,含有羧基、醇羟基,故答案为:羧基、醇羟基;
(3)A→B是
与溴发生加成反应生成
,
E→F是
发生消去反应生成
,
故答案为:加成反应;消去反应;
(4)C→D的方程式为:2
+O2
2Cu △
+2H2O,
故答案为:2
+O2
2Cu △
+2H2O;
(5)E→H是
发生缩聚反应生成高聚物
,反应方程式为:
n
一定条件
+(n-1)H2O,
故答案为:n
一定条件
+(n-1)H2O;
(6)E的同分异构体甚多,其中有一类可用通式
表示(其中X、Y均不为H),符合上述通式且能发生银镜反应的同分异构体有四种,另外两种的结构简式为
,
故答案为:
.