问题 问答题

有机物X是一种香料,其合成路线如下.

图中A~H均为含氧有机物,A是人体内的重要营养物质,A与D有相同的最简式;下图是B的质谱与核磁共振氢谱图.

已知:RCH2COOH

Cl2/P

;RCH2COOH

SOCl2
RCH2COCl(R是烃基)

请回答下列问题:

(1)A中含氧官能团的名称是______.

(2)B→C的反应条件是______.

(3)写出E→F的化学方程式______.

(4)C发生银镜反应的化学方程式______.

(5)H的结构简式为

,写出G→H的化学方程式______.

(6)H有多种同分异构体.苯环上有三个取代基,且能发生银镜反应的同分异构体共有______种,写出其中苯环上的一氯代物有两种的同分异构体的结构简式(任写一种)______.

(7)已知酯类香料X的分子式为C13H16O3,分子中含有一个苯环和一个3原子环,X的结构简式是______.

答案

(1)A~H均为含氧有机物,A是人体内的重要营养物质,结合转化关系可知,A为葡萄糖,含有羟基、醛基,

故答案为:羟基、醛基;

(2)A在酶的作用下生成B,由质谱图可知,B的相对分子质量为46,核磁共振氢谱图可知,B分子中有3种H原子,故B为CH3CH2OH,B转化为C,C与银氨溶液反应生成D,C含有-CHO,D含有-COOH,A与D有相同的最简式,故C为CH3CHO,D为CH3COOH,

乙醇在Cu催化剂,加热条件下与氧气反应生成乙醛,

故答案为:Cu催化剂,加热;

(3)B转化为C,C与银氨溶液反应生成D,C含有-CHO,D含有-COOH,A与D有相同的最简式,故C为CH3CHO,D为CH3COOH,乙酸在Cl2/P作用下生成E,由给予的信息可知,E为ClCH2COOH,ClCH2COOH与乙醇在浓硫酸作用下生成F,F为ClCH2COOCH2CH3,故E→F的化学方程式为:ClCH2COOH+CH3CH2OH

浓硫酸
ClCH2COOCH2CH3+H2O,

故答案为:ClCH2COOH+CH3CH2OH

浓硫酸
ClCH2COOCH2CH3+H2O;

(4)乙醛发生银镜反应的方程式为:CH3CHO+2[Ag(NH32]OH

CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O,

故答案为:CH3CHO+2[Ag(NH32]OH

CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O;

(5)D与SOCl2作用生成G,根据给予的反应信息可知,G为CH3COCl,G与甲苯在氯化铝作用下生成

,同时生成HCl,反应方程式为

+CH3COCl

AlCl3

+HCl,

故答案为:

+CH3COCl

AlCl3

+HCl;

(6)

同分异构体中,能发生银镜反应,说明含有醛基-CHO,且苯环上有三个取代基,故含有1个-CHO、2个-CH3,若甲基与醛基相邻、另外甲基有如图

所示4中位置,若1个甲基与醛基相间,则另外1个甲基有如图

所示2种位置,故有6种结构;

苯环上的一氯代物有两种的同分异构体,说明苯环上有2种不同的H原子,该同分异构体为

故答案为:6,

(7)ClCH2COOCH2CH3

生成X,X的分子式为C13H16O3,由原子守恒可知,减少1分子HCl,且分子中含有一个苯环和一个3原子环,故X

故答案为:

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