问题 问答题

[选做题](1)某有机物的相对分子质量为72.

①若该有机物只含C、H两元素,其分子式为______.

②若该有机物分子中只有一种官能团,且能发生银镜反应,写出可能有的结构简式______.

③若该有机物分子中有一个羧基,写出该有机物与甲醇发生酯化反应生成物的结构简式______.

(2)已知:①卤代烃(R-X)与镁在乙醚中可生成著名的“格氏试剂”:

R-X+Mg

乙醚
RMgX(格氏试剂)②格氏试剂广泛用于有机合成,如在一定条件下能与醛中的羰基发生加成,生成物又可以发生水解生成醇:

因此上述反应常用于醛合成醇.现要合成 

,请回答:

(Ⅰ)所用的醛和卤代烃分别是(写出结构简式)醛:______,卤代烃:______.

(Ⅱ)该醇能使FeCl3溶液显色的同分异构体有______种.

答案

(1)某有机物的相对分子质量为72,

①若该有机物只含C、H两元素,说明该物质为烃,设该烃的分子式为CxHy,注意x和y都必须取整数,则x最大为5,y为12,符合烷烃的通式,所以其分子式为:C5H12

故答案为:C5H12

②若该有机物分子中只有一种官能团,且能发生银镜反应,说明该物质中含有醛基,一个醛基的式量是29,该有机物的式量是72,则剩余的式量是43,恰好为丙基的式量,所以该有机物是丁醛,可能是正丁醛也可能是异丁醛,所以其结构简式为CH3CH(CH3)CHO、CH3CH2CH2CHO,故答案为:CH3CH(CH3)CHO、CH3CH2CH2CHO;

③若该有机物分子中有一个羧基,一个羧基的式量是45,该有机物的式量是72,所以剩余式量是27,符合乙烯基的式量,所以该有机物是丙烯酸,其结构简式为CH2=CHCOOCH3

故答案为CH2=CHCOOCH3

(2)(Ⅰ)根据题给信息知,醛基和格氏试剂反应然后水解得醇,醛基变成醇羟基,且醛基碳上加成格氏试剂中的烃基,根据

知,要形成该物质,则必须是苯甲醛和一氯甲烷形成的格氏试剂反应,所以氯代烃是一氯甲烷,含有醛基的物质是苯甲醛,故答案为:

;CH3Cl;

(Ⅱ)能使FeCl3溶液显色说明含有酚羟基,根据

知,其同分异构体中含有一个酚羟基和一个乙基,有三种同分异构体,如果含有一个酚羟基和两个甲基,含有6种同分异构体,所以一个含有9种同分异构体,故答案为:9.

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