问题 问答题

有机物A、B的分子式均为C10H10O4,C在碱性条件下能发生银镜反应,各有机物之间存在如下转化关系:

(1)写出C中含有的一种官能团名称:______;由A转化为水杨酸、C、D的反应类型______.

(2)A的结构简式______;B的结构简式______;

(3)符合下列条件的同分异构体共有______种.

①分子式为C8H8O3    ②苯环邻位上有两个取代基  ③能与FeCl3发生显色反应

(4)写出B在NaOH溶液中发生反应的化学方程式:______.

(5)某同学设计了以下路线合成水杨酸.

试问其中的①、②两步是否可以互换?______(填“是”或“否”),原因是:______.

答案

C在碱性条件下能发生银镜反应,则C中含有-CHO,E两步氧化生成C,则C为HCOOH,有机物A、B的分子式均为C10H10O4,A水解生成C、水杨酸、D,由C原子守恒可知,D为乙醇,D两步氧化生成F,所以F为乙酸,B水解生成F、水杨酸、E,所以E为甲醇,A、B互为同分异构体,则A为

,B为

(1)C为甲酸,含有羧基(或醛基),由A转化为水杨酸、C、D的反应类型为水解反应,属于取代反应,

故答案为:羧基(或醛基);取代反应;

(2)由上述分析可知,A为

,B为

故答案为:

(3)符合①分子式为C8H8O3,②苯环邻位上有两个取代基,③能与FeCl3发生显色反应,则含有酚-OH、-CH2COOH或酚羟基、-COOCH3或酚羟基、-CH2OOCH,存在两种取代基的邻、间、对三种结构,则同分异构体数目为3×3=9,故答案为:9; (2分)

(4)B在NaOH溶液中发生反应的化学方程式为

+3NaOH

+CH3COONa+CH3OH,

故答案为:

+3NaOH

+CH3COONa+CH3OH;

(5)由转化可知,①②不能互换,因酚羟基容易被氧化,如果互换得不到水杨酸,故答案为:否;酚羟基容易被氧化,如果互换得不到水杨酸.

选择题
单项选择题 A1/A2型题