问题 问答题

Ⅰ已知:R-CH=CH-O-R′

H2O/H+
R-CH2CHO+R′OH(烃基烯基醚)烃基烯基醚A的相对分子质量(M r)为176,分子中碳氢原子数目比为3:4.与A相关的反应如下:

请回答下列问题:

(1)A的分子式为______

(2)B的名称是______;A的结构简式为______

(3)写出C→D反应的化学方程式:______

(4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式:______、______、______①属于芳香醛,②苯环上有两种不同环境的氢原子.

Ⅱ.由E转化为对甲基苯乙炔(

)的一条路线如下:

(5)写出G的结构简式:______

(6)写出①~④步反应所加试剂、反应条件和 ①~③步反应类型:

序号所加试剂及反应条件反应类型
____________
____________
____________
______--

答案

(1)A的分子式可写为(C3H4nO,则:40n+16=176,n=4,所以A的分子式为C12H16O,故答案为:C12H16O;

(2)由B可催化氧化成醛和相对分子质量为60可知,B为正丙醇;由B、E结合题给信息,逆推可知A的结构简式为:

 

故答案为:1-丙醇(或正丙醇);

(3)C→D发生的是银镜反应,反应方程式为:CH3CH2CHO+2Ag(NH32OH

CH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O,

故答案为:CH3CH2CHO+2Ag(NH32OH

CH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O;

(4)E为

,符合苯环上有两种不同环境H原子的结构对称程度应较高,有:

故答案为:

(5)结合最终产物

可知,G应有相同的碳架结构,根据相对分子质量为118可知E应为

,故答案为:

(6)生成含有碳碳三键的物质,一般应采取卤代烃的消去反应,故第①步是醛与氢气在催化剂的条件下加成为醇,第②步是醇在浓硫酸作用下加热消去成烯烃,第③步是与Br2加成,第④步是卤代烃在NaOH的乙醇溶液中发生消去.可设计如下:

序号所加试剂及反应条件反应类型
H2,催化剂(或Ni、Pt、Pd),△还原(或加成)反应
浓H2SO4,△消去反应
Br2(或Cl2加成反应
NaOH,C2H5OH,△--
故答案为:
序号所加试剂及反应条件反应类型
H2,催化剂(或Ni、Pt、Pd),△还原(或加成)反应
浓H2SO4,△消去反应
Br2(或Cl2加成反应
NaOH,C2H5OH,△--

单项选择题 A3型题
单项选择题 A1/A2型题