Ⅰ已知:R-CH=CH-O-R′
R-CH2CHO+R′OH(烃基烯基醚)烃基烯基醚A的相对分子质量(M r)为176,分子中碳氢原子数目比为3:4.与A相关的反应如下:H2O/H+
请回答下列问题:
(1)A的分子式为______
(2)B的名称是______;A的结构简式为______
(3)写出C→D反应的化学方程式:______
(4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式:______、______、______①属于芳香醛,②苯环上有两种不同环境的氢原子.
Ⅱ.由E转化为对甲基苯乙炔(
)的一条路线如下:
(5)写出G的结构简式:______
(6)写出①~④步反应所加试剂、反应条件和 ①~③步反应类型:
序号 | 所加试剂及反应条件 | 反应类型 |
① | ______ | ______ |
② | ______ | ______ |
③ | ______ | ______ |
④ | ______ | -- |
(1)A的分子式可写为(C3H4)nO,则:40n+16=176,n=4,所以A的分子式为C12H16O,故答案为:C12H16O;
(2)由B可催化氧化成醛和相对分子质量为60可知,B为正丙醇;由B、E结合题给信息,逆推可知A的结构简式为:
,
故答案为:1-丙醇(或正丙醇);
;
(3)C→D发生的是银镜反应,反应方程式为:CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH
CH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O,△
故答案为:CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH
CH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O;△
(4)E为
,符合苯环上有两种不同环境H原子的结构对称程度应较高,有:
,
故答案为:
、
、
;
(5)结合最终产物
可知,G应有相同的碳架结构,根据相对分子质量为118可知E应为
,故答案为:
;
(6)生成含有碳碳三键的物质,一般应采取卤代烃的消去反应,故第①步是醛与氢气在催化剂的条件下加成为醇,第②步是醇在浓硫酸作用下加热消去成烯烃,第③步是与Br2加成,第④步是卤代烃在NaOH的乙醇溶液中发生消去.可设计如下:
序号 | 所加试剂及反应条件 | 反应类型 |
① | H2,催化剂(或Ni、Pt、Pd),△ | 还原(或加成)反应 |
② | 浓H2SO4,△ | 消去反应 |
③ | Br2(或Cl2) | 加成反应 |
④ | NaOH,C2H5OH,△ | -- |
序号 | 所加试剂及反应条件 | 反应类型 |
① | H2,催化剂(或Ni、Pt、Pd),△ | 还原(或加成)反应 |
② | 浓H2SO4,△ | 消去反应 |
③ | Br2(或Cl2) | 加成反应 |
④ | NaOH,C2H5OH,△ | -- |