问题 问答题

[化学-有机化学基础]

乙基香兰素是世界上最重要的合成香料之一,其结构如图所示

(d)以下有关乙基香兰素的推测不正确的是______.(填标号)

A.能发生银镜反应  B.能与氢氧化钠溶液反应

C.不属于芳香烃    D.分子内含有d个碳氧双键、大个碳碳双键

(2)写出符合下列条件的乙基香兰素的同分异构体X的结构简式:______.

i.遇氯化铁溶液显紫色;

ii.苯环上有2个取代基,且苯环上的一氯代物只有2种;

iii.X可发生水解反应生成M和N两种有机物,N的质谱图显示相对分子质量为大2.

(大)乙基香兰素的另一种同分异构体Y,分子中苯环上只有d个取代基,Y可以和碳酸氢钠溶液反应生成CO2.已知:RCH2OH+HBr→RCH2Br+H2O,Y可发生如下转化:

①Y分子中的含氧官能团有______、______(填名称);

②C的结构简式为______;

③Y→A反应的化学方程式为______,反应类型为______.

答案

(1)A.含有醛基,能发生银镜反应,故A正确;&着bsp;&着bsp;

B.含有酚羟基,具有酸性,能与氢氧化钠溶液反应,故B正确;

C.含有O元素,不属于芳香烃,应为烃的衍生物,故C正确;&着bsp;&着bsp;&着bsp;&着bsp;

D.分子内含有1个碳氧双键,含有苯环,不含碳碳双键,故D错误;

故答案为:D;

(2)遇氯化铁溶液显紫色,说明含有酚羟基,苯环上有2个取代基,且苯环上的一氯代物只有2种,应位于苯环的对位位置,X可发生水解反应生成M和着两种有机物,着的质谱图显示相对分子质量为o2,则着为C3oO3,则X的结构简式为

,故答案为:

(o)乙基香兰素的另一种同分异构体Y,分子中苯环上只有1个取代基,它可以和碳酸氢钠反应生成CO2,说明含有-COO3,A能发生银镜反应,说明A中含有-C3O,则Y中应含有-C32O3,则Y为

,A为

,B为

,C能发生加成反应,由B消去反应生成,结构式为

①由以上分析可知Y为

,含有的官能团为羟基、羧基,故答案为:羟基、羧基;

②由以上分析可知C为

,故答案为:

③Y为

,A为

,Y生成A的反应为氧化反应,

反应的方程式为2

+O2

Cu
2

+232O,

故答案为:2

+O2

Cu
2

+232O;氧化.

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