兔耳草醛H是一种重要的香料,主要用于食品、化妆品等工业中.用有机物A为原料可以合成兔耳草醛H,其合成路线如图所示:
中间产物D是一种精细化工产品,可用作香料,能发生如下反应:
已知:Ⅰ. 已知:醛与二元醇(如乙二醇)可生成环状缩醛:
Ⅱ.
Ⅲ.
请回答:
(1)D的结构简式为______,E中含有的官能团名称为______.
(2)A分子中碳、氢的质量比为12:1,A的分子式为______,B的结构简式为______.
(3)反应①的反应类型______,反应②的化学方程式为______.
(4)兔耳草醛H中的含氧官能团易被氧化,生成化合物W,G与W可发生酯化反应,写出G与W反应的化学方程式______.
(5)W与
是否互为同分异构体______(填“是”或“否”),符合下列条件的
的同分异构体有______种,写出其中一种的结构简式______.
a.属于芳香族化合物且苯环上有五个取代基
b.核磁共振氢谱有四种类型氢原子的吸收峰
c.1mol该物质最多可消耗2mol NaOH
d.能发生银镜反应.
由反应
结合反应信息Ⅰ,可知D的结构简式为
;结合反应信息Ⅲ,逆推可得C为
,B为
,A为
;由反应信息Ⅱ,顺推可得,E为
、F为
,H的相对分子质量为190,比F的相对分子质量大2,故组成上比F多2个H原子,应是F中C=C双键与氢气加成,故F中C=C、-CHO与氢气加成生成G,G为,G中醇被氧化为-CHO,则G为
、F为
,
(1)由上述分析可知,D为
;E为
,含有羟基、醛基,
故答案为:
;羟基、醛基;
(2)由上述分析可知,A为
,分子式为C6H6;B为
,
故答案为:C6H6;
;
(3)反应①属于加成反应,反应②飞方程式为:
,
故答案为:加成反应;
;
(4)兔耳草醛H中的含氧官能团易被氧化,生成化合物W,W为
,G与W发生酯化反应的化学方程式为
,
故答案为:
;
(5)W为
,与
的分子式不与,二者不是同分异构体;
的同分异构体符合条件:属于芳香族化合物且苯环上有五个取代基,含有苯环,不饱和度为5,核磁共振氢谱有四种类型氢原子的吸收峰,分子中有4种H原子,1mol该物质最多可消耗2molNaOH,且能发生银镜反应,可以含有2个酚羟基、1个-CHO,另外官能团为2个-C(CH3)3,符合条件的同分异构体的结构有:
,
故答案为:否;2;
.