从石油化工产品中任选一种三个碳的烃为唯一碳源和有关物质为原料合成
二甲酸乙二酯，（
）写出各步反应的化学方程式．（可不注明反应条件）
已知：
（R1、R2、R3、R4、可代表烃基，也可代表氢原子）
（1）______．
（2）______．
（3）______．
（4）______．
（5）______．
（6）______．
（7）______．
合成
，可先制备HCOOH和HOCH2CH2OH，可以CH2CH=CH2为原料，氧化是HCHO和CH3CHO，HCHO被氧化为HCOOH，CH3CHO被还原为CH3CH2OH，然后CH3CH2OH发生消去反应生成CH2=CH2，CH2=CH2发生加成反应生成CH3BrCH2Br，水解可生成HOCH2CH2OH，二者发生酯化反应可生成
，
（1）CH2CH=CH2为原料，氧化是HCHO和CH3CHO，反应的方程式为CH2CH=CH2
CH3CHO+HCHO，O3 Zn/H2O
故答案为：CH2CH=CH2
CH3CHO+HCHO；O3 Zn/H2O
（2）HCHO被氧化为HCOOH，方程式为2HCHO+O2
2HCOOH，故答案为：2HCHO+O2催化剂
2HCOOH；催化剂
（3）CH3CHO被还原为CH3CH2OH，方程式为CH3CHO+H2
CH3CH2OH，故答案为：CH3CHO+H2Ni
CH3CH2OH；Ni
（4）CH3CH2OH发生消去反应生成CH2=CH2，方程式为CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O，浓硫酸 170℃
故答案为：CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O；浓硫酸 170℃
（5）CH2=CH2发生加成反应生成CH3BrCH2Br，方程式为CH2=CH2↑+Br2→CH3BrCH2Br，
故答案为：CH2=CH2↑+Br2→CH3BrCH2Br；
（6）CH3BrCH2Br水解可生成HOCH2CH2OH，方程式为CH3BrCH2Br+2H2O
HOCH2CH2OH+2HCl，NaOH
故答案为：CH3BrCH2Br+2H2O
HOCH2CH2OH+2HCl；NaOH
（7）HCOOH与HOCH2CH2OH发生酯化反应可生成
，反应的方程式为
，
故答案为：
．