问题 问答题

有机物A可作为合成降血脂药物安妥明

:和某聚碳酸酯工程塑料(

)的原料之一.

已知:

2下有机物分子结构不稳定,会发生变化:

②某些醇或酚可以与碳酸酯反应生成聚碳酸酯,如:

相关的合成路线如图所示.

(1)经质谱测定,有机物A的相对分子质量为58,燃烧2.9g有机物A,生成标准状况下3.36L CO2和2.7g H2O,A的核磁共振氢谱只出现一个吸收峰.则A的分子式是______.

(2)E→安妥明反应的化学方程式是______.

(3)C可能发生的反应类型(填选项序号)______.

a.取代反应      b.加成反应      c.消去反应     d.还原反应

(4)F的结构简式是______.

(5)写出同时符合下列条件的,E的同分异构体X的结构简式(只写1种即可)______.

①X能与饱和溴水发生取代反应

②X的苯环上有2个取代基,且苯环上的一溴取代物只有2种

③1mol X与足量NaHCO3溶液反应生成1mol CO2,与足量Na反应生成1mol H2

④X与NaOH水溶液发生取代反应所生成的官能团能被连续氧化为羧基.

答案

有机物A的相对分子质量为58,燃烧2.9g有机物A,生成标准状况下3.36L CO2和2.7g H2O,A的核磁共振氢谱只出现一个吸收峰,则n(A)=

2.9g
58g/mol
=0.05mol,n(CO2)=
3.36L
22.4L/mol
=0.15mol,n(H2O)=
2.7g
18g/mol
=0.15mol,则1mol有机物含有3molC,6molH,O为
58-3×12-6
16
=1,有机物的分子式为C3H6O,A的结构简式为

,由某些醇或酚可以与碳酸酯反应生成聚碳酸酯的方程式,倒推F为

,E与乙醇反应生成安妥明,可推的E为

,D为

,由C的分子式,又由羟基在一个碳上不稳定,发生反应

,得C为

,B为

(1)由以上分析可知A的分子式为,故答案为:C3H6O;

(2)E为

,与乙醇反应置换反应,反应的方程式为

故答案为:

(3)C为

,含有苯基,可发生加成、还原反应,还有-Cl,可发生取代反应,不能发生消去反应,

故答案为:a、b、d;

(4)由以上分析可知F为

,故答案为:

(5)E为

,对应的同分异构体:①X能与饱和溴水发生取代反应,说明含有酚羟基;

②X的苯环上有2个取代基,且苯环上的一溴取代物只有2种,应位于对位位置;

③1mol X与足量NaHCO3溶液反应生成1mol CO2,与足量Na反应生成1mol H2;说明分子中含有1个-COOH和1个-OH;

④X与NaOH水溶液发生取代反应所生成的官能团能被连续氧化为羧基,说明应含有-CH2Cl的结构,则可能的结构有

故答案为:

单项选择题
多项选择题