根据官能团的性质以及变化判断反应条件，-COOH具有酸性，可与NaHCO₃反应生成-COONa，注意酚羟基不与NaHCO₃反应，-COONa与HCl或H₂SO₄等强酸反应又可生成-COOH，酚羟基与NaOH或Na₂CO₃ 反应生成酚羟基钠，酚羟基钠可与CO₂反应生成酚羟基，醇羟基与金属钠反应，所以加入的化学试剂为：①NaHCO₃；②NaOH或Na₂CO₃；③Na；④HCl或H₂SO₄；⑤CO₂，

故答案为：①NaHCO₃；②NaOH或Na₂CO₃；③Na；④HCl或H₂SO₄；⑤CO₂．