PNA是一种具有良好的热稳定性、耐腐蚀性和抗水性的高分子化合物,常用作增塑剂,其合成路线如图所示:
已知:①R1CH=CHR2
R1COOH+R2COOH (R1、R2代表烃基)KMnO4/H+
②
(R1、R2、R3代表烃基或氢原子)
请回答:
(1)A分子中只有一个氯原子,A→B的化学方程式是______.
(2)C含有的官能团名称是______.
(3)D能发生银镜反应,且分子中有支链,D的结构简式是______.
(4)E→F的反应类型是______.
(5)E的结构简式是______.
(6)C与F在一定条件下生成增塑剂PNA的反应的化学方程式是:______.
(7)香豆素是一种重要的香料,与C具有相同的相对分子质量;14.6g香豆素完全燃烧生成39.6g CO2和5.4g H2O.
①香豆素的分子式是______.
②写出所有符合下列条件的香豆素的同分异构体的结构简式______.
a.分子中含有
基团
b.分子中除一个苯环外,无其他环状结构
c.苯环上的氢原子被氯原子取代,得到两种一氯代物.
由合成图可知,环己烷与氯气光照下发生取代反应生成A(一氯环己烷),然后发生消去反应生成B(
),再被氧化生成C(
),D能发生银镜反应,且分子中有支链,则D为
,结合信息②可知,D与HCHO反应生成E(
),E与氢气发生加成生成F(
),C与F发生酯化反应生成PNA,
(1)A分子中只有一个氯原子,A→B发生一氯取代,该化学方程式为
,
故答案为:
;
(2)由上述分析可知,C为
,其官能团名称是羧基,故答案为:羧基;
(3)D能发生银镜反应,且分子中有支链,则含有甲基和醛基,即D为
,故答案为:
;
(4)E与氢气发生加成生成F(
),该反应类型是加成反应(或还原反应),故答案为:加成反应(或还原反应);
(5)结合信息②可知,D与HCHO反应生成E,则E为
,故答案为:
;
(6)C与F发生酯化反应生成PNA,该酯化反应的化学方程式是
,
故答案为:
;
(7)①香豆素是一种重要的香料,与C具有相同的相对分子质量,相对分子质量为146,14.6g香豆素完全燃烧生成39.6g CO2和5.4g H2O,即0.1mol香豆素燃烧生成0.9molCO2和0.3molH2O,再由质量守恒可知,含有氧原子的物质的量为
=0.2mol,所以香豆素的分子式是C9H6O2,故答案为:C9H6O2;14.6g-0.9mol×12g/mol-0.6g 16g/mol
②香豆素的同分异构体符合a.分子中含有
基团;b.分子中除一个苯环外,无其他环状结构;c.苯环上的氢原子被氯原子取代,得到两种一氯代物,
则其同分异构体的结构简式为
,故答案为:
.