香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中.工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)
已知以下信息:
①A中有五种不同化学环境的氢
②B可与FeCl3溶液发生显色反应
③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成羰基.
请回答下列问题:
(1)香豆素的分子式为______;
(2)由甲苯生成A的反应类型为______;A的化学名称为______
(3)由B生成C的化学反应方程式为______;
(4)B的同分异构体中含有苯环的还有______种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有______种;
(5)D的同分异构体中含有苯环的还有______种,其中:
①既能发生银境反应,又能发生水解反应的是______(写结构简式)
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是______(写结构简式)
(1)香豆素的分子式为C9H6O2,故答案为:C9H6O2;
(2)甲苯与氯气反应生成邻氯甲苯的反应类型为取代反应,可以看作是一个氯原子取代一个氢原子,故答案为:取代反应;2-氯甲苯(或邻氯甲苯);
(3)B可与FeCl3溶液发生显色反应,说明B中含有酚羟基.在光照条件下,甲基上的两个氢原子被取代,方程式为
,
故答案为:
;
(4)分子式为C7H8O且含苯环的物质除邻甲基苯酚外,还有间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醇四种,其中对甲基苯酚和苯甲醚在核磁共振氢谱中只出现四组峰,
故答案为:4;2;
(5)D的结构简式是
,若不改变取代基的种类和个数,有对羟基苯甲醛和间羟基苯甲醛两种;若只有一个取代基可以是
,也可以是
.其中既能发生银境反应,又能发生水解反应的是
;能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是
,
故答案为:4;
;
.