奥沙拉秦是一种抗菌药.其合成路线如下:
已知:①
②NaNO2具有强氧化性
(1)写出水杨酸→A反应的化学方程式:______
(2)E的结构简式:______
(3)从整个合成路线看,设计B→C步骤的作用是:______
(4)
也可用于合成奥沙拉秦.它的一种同分异构体X是α-氨基酸,能与FeCl3发生显色反应,其核磁共振氢谱有6个吸收峰.X的结构简式为______
(5)苏丹红1号(
)是一种化工染料.写出以苯和β-萘酚(
)为原料(其他无机试剂任选),合成苏丹红1号的合成路线.______.
水杨酸与甲醇发生酯化反应生成A,A为
,A与硝酸发生硝化反应,由C的结构可知B为
,C→D为硝基的还原反应,即硝基生成氨基,则D为
,由题中信息①可知,E为
,由信息①可知E和A反应生成F,则F为
,在碱性条件下水解可生成奥沙拉秦,则
(1)水杨酸→A,为水杨酸与甲醇发生酯化反应生成
,反应的方程式为
,
故答案为:
;
(2)D为
,由题中信息①可知,E为
,E物质将D中的-NH2改成N2+,
故答案为:
;
(3)结合奥沙拉秦的结构,E→F为水杨酸与E通过N=N连接而得F,NaNO2具有强氧化性,若直接将氨基氧化时,同时也会将酚羟基氧化,所以B→C的目的是保护酚羟基,
故答案为:保护酚羟基,防止被NaNO2氧化;
(4)与FeCl3发生显色反应,则必须有酚羟基,又为α-氨基酸,所以其结构只要确定酚羟基与
的关系即可,因为“核磁共振氢谱有6个吸收峰”,所以,它们之间应为对位关系,则X为
,故答案为:
;
(5)此题为有机合成题,苯和β-萘酚之间要出现N=N,则苯环上要出现N2+,由此可以逆推,苯先硝化,然后用H2还原,在用NaNO2氧化即可,反应的流程为
,
故答案为:
.