4-硫醚基喹唑啉类化合物是一种具有应用前景的抑菌药物,其合成路线如下:
已知:
(1)写出反应类型A→B______,E→F______.
(2)满足下列条件的C的同分异构体的结构简式有______种(不包含C).
①苯的衍生物,且苯环上的一取代产物有两种;②苯环上有四个取代基,其中三个为甲氧基(-OCH3),其在苯环上位置与C相同;③含-COO-基团.
(3)写出C→D的化学方程式______.由C→D的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为______.
(4)写出物质G的结构简式______.
(5)利用题给相关信息,以甲苯、HCONH2为原料,合成
.合成过程中无机试剂任选;合成路线流程图示例为:
提示:①
; ②
;③
______.
(1)A→B的反应中-OH上的H被甲基取代,则该反应为取代反应;E→F的反应中-NO2变为-NH2,则该反应为还原反应,
故答案为:取代反应;还原反应;
(2)C的同分异构体符合①苯的衍生物,且苯环上的一取代产物有两种,苯环上有2种位置的H原子;②苯环上有四个取代基,其中三个为甲氧基(-OCH3),其在苯环上位置与C相同,即3个甲氧基相邻,;③含-COO-基团,所以与-COOCH3、-CH3COOH、-OOCCH3、-CH2OOCH相邻均符合,即符合条件的同分异构体有4种,故答案为:4;
(3)C→D发生硝化反应,该反应为
,副产物为二硝基取代产物,其结构简式为
,
故答案为:
;
;
(4)结合
可知,G为
,故答案为:
;
(5)由信息可知,甲苯先发生硝化反应,再被氧化为-COOH,然后发生还原反应(硝基变为氨基),最后与HCONH2反应合成
,合成路线图为
,
故答案为:
.