问题 问答题

4-硫醚基喹唑啉类化合物是一种具有应用前景的抑菌药物,其合成路线如下:

已知:

(1)写出反应类型A→B______,E→F______.

(2)满足下列条件的C的同分异构体的结构简式有______种(不包含C).

①苯的衍生物,且苯环上的一取代产物有两种;②苯环上有四个取代基,其中三个为甲氧基(-OCH3),其在苯环上位置与C相同;③含-COO-基团.

(3)写出C→D的化学方程式______.由C→D的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为______.

(4)写出物质G的结构简式______.

(5)利用题给相关信息,以甲苯、HCONH2为原料,合成 

.合成过程中无机试剂任选;合成路线流程图示例为:

提示:①

;  ②

;③

______.

答案

(1)A→B的反应中-OH上的H被甲基取代,则该反应为取代反应;E→F的反应中-NO2变为-NH2,则该反应为还原反应,

故答案为:取代反应;还原反应;

(2)C的同分异构体符合①苯的衍生物,且苯环上的一取代产物有两种,苯环上有2种位置的H原子;②苯环上有四个取代基,其中三个为甲氧基(-OCH3),其在苯环上位置与C相同,即3个甲氧基相邻,;③含-COO-基团,所以与-COOCH3、-CH3COOH、-OOCCH3、-CH2OOCH相邻均符合,即符合条件的同分异构体有4种,故答案为:4;

(3)C→D发生硝化反应,该反应为

,副产物为二硝基取代产物,其结构简式为

故答案为:

(4)结合

可知,G为

,故答案为:

(5)由信息可知,甲苯先发生硝化反应,再被氧化为-COOH,然后发生还原反应(硝基变为氨基),最后与HCONH2反应合成 

,合成路线图为

故答案为:

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