问题
问答题
药物E具有抗癌抑菌功效,其合成路线如下:(B、D分子中未参加反应的部分省略)
(1)很多药物分子有手性碳而具有旋光性,A分子中有______个手性碳原子.
(2)C的结构简式为______,E的结构简式为______.
(3)设计反应①的目的是______.
(4)A与银氨溶液反应的化学方程式为(A以R-CHO表示)______.
(5)阅读以下信息,依据以上流程图和所给信息,以
和
为
原料设计合成氨基酸
的路线.已知:
提示:①合成过程中无机试剂任选,②合成反应流程图表示方法示例如下:A
B反应物 反应条件
C…→H.______.反应物 反应条件
答案
(1)当碳原子连接4个不同的原子或原子团时为手性碳原子,A分子中的手性碳原子可标*,如图:
,共4个,故答案为:4;
(2)B生成C的反应为还原反应,-C≡N生成-CH2NH2,C为
,
D生成E为脱水反应生成六元环,-CHO和-CH2NH2生成-C=N-,D为
,
故答案为:
;
;
(3)醛基在有机合成中易被氧化和还原,故应先保护,而后释放出来,故答案为:保护醛基不被还原;
(4)A中含有-CHO,可发生银镜反应,反应的方程式为RCHO+2Ag(NH3)2++2OH-
RCOO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O,△
故答案为:RCHO+2Ag(NH3)2++2OH-
RCOO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O;△
(5)
和
反应生成
,然后与HCN发生加成反应生成
,然后在酸性条件下可生成目标物,反应流程为
,
故答案为:
.