问题 问答题

药物E具有抗癌抑菌功效,其合成路线如下:(B、D分子中未参加反应的部分省略)

(1)很多药物分子有手性碳而具有旋光性,A分子中有______个手性碳原子.

(2)C的结构简式为______,E的结构简式为______.

(3)设计反应①的目的是______.

(4)A与银氨溶液反应的化学方程式为(A以R-CHO表示)______.

(5)阅读以下信息,依据以上流程图和所给信息,以

原料设计合成氨基酸

的路线.已知:

提示:①合成过程中无机试剂任选,②合成反应流程图表示方法示例如下:A

反应物
反应条件
B
反应物
反应条件
C…→H.______.

答案

(1)当碳原子连接4个不同的原子或原子团时为手性碳原子,A分子中的手性碳原子可标*,如图:

,共4个,故答案为:4;

(2)B生成C的反应为还原反应,-C≡N生成-CH2NH2,C为

D生成E为脱水反应生成六元环,-CHO和-CH2NH2生成-C=N-,D为

故答案为:

(3)醛基在有机合成中易被氧化和还原,故应先保护,而后释放出来,故答案为:保护醛基不被还原;

(4)A中含有-CHO,可发生银镜反应,反应的方程式为RCHO+2Ag(NH32++2OH- 

 RCOO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O,

故答案为:RCHO+2Ag(NH32++2OH- 

 RCOO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O;

(5)

反应生成

,然后与HCN发生加成反应生成

,然后在酸性条件下可生成目标物,反应流程为

故答案为:

填空题
单项选择题