问题 问答题

阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药,镇痛效果优于布洛芬.下图是阿明洛芬的一条合成路线.

(1)反应①为取代反应,该步反应物Me2SO4中的“Me”表示______.

(2)写出F的结构简式______.

(3)反应③可以看成是两步反应的总反应,第一步是氰基(-CN)的完全水解反应生成羧基(-COOH),请写出第二步反应的化学方程式______.

(4)化合物E满足下列要求的同分异构体有______个.

①含有基团

     ②含有对位二取代苯环

(5)阿司匹林也是一种抗炎镇痛药,可由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和醋酸酐合成.请以邻羟基苯甲醇为有机原料设计合理步骤合成水杨酸.(已知:苯酚易被氧化而苯酚钠难被氧化.)______.

答案

(1)反应①为取代反应,碳链骨架不变,则-CH2CN中1个-H原子被-CH3取代,则反应物Me2SO4中的“Me”表示甲基(-CH3),故答案为:甲基(-CH3);

(2)由合成图可知,E→F发生取代反应,-NH2中的-H被CH2=C(CH3)CH2-取代,则F为

故答案为:

(3)第二步为酯化反应,醇与羧酸在硫酸作催化剂条件下发生酯化反应,该反应为

故答案为:

(4)由合成图可知,D发生与氢气反应生成E,D中硝基发生还原反应,E为

,含有基团

,另以基团可为-CH3、-CH2CH3(对应另一基团有2种结构)、-CH2CH2CH3、-CH(CH32,共5种同分异构体,

故答案为:5;

(5)邻羟基苯甲醇先与NaOH反应,保护酚羟基不被氧化,进而用氧化剂氧化醇羟基生成-COOH,中和后可生成水杨酸,反应的流程为

故答案为:

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