问题 问答题

I已知:

,如果要合成

 所用的原始原料可以是______

A.2-甲基-l,3-丁二烯和2-丁炔        B.1,3-戊二烯和2-丁炔

C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔    D.,3-二甲基-l,3-丁二烯和丙炔

II(A~G都是有机化合物,它们的转化关系如下:

请回答下列问题:

(1)已知:6.0g化合物E完全燃烧生成8.8g C02和3.6g H20;E的蒸气与氢气的相对密度为30,则E的分子式为______:

(2)A为一取代芳烃,B中含有一个甲基.由B生成C的化学方程式为______;

(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是______、______;

(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是______、______;

(5)F存在于栀子香油中,其结构简式为______;

(6)在G的同分异构体中,苯环上一硝化的产物只有一种的共有______个,其中核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为l:1的是______ (填结构简式).

答案

Ⅰ.本题可以采用逆向合成分析法. 

 或者是

.根据有机物的命名原则两种原料分别是2,3-二甲基-l,3-丁二烯和丙炔或者是2-甲基-l,3-丁二烯和2-丁炔,故答案为:AD;

Ⅱ.(1)根据阿伏加德罗定律的推论相对密度之比等于摩尔质量之比,因此E摩尔质量是60.6.0gE的物质的量就是0.1mol,完全燃烧后生成C02和 H20的物质的量分别为

8.8
44
=0.2mol和
3.6
18
=0.2mol
,其中碳、氢的质量分别为0.2×12=2.4g和0.4×1=0.4g,因此E中氧元素的质量为6.0-2.4-0.4=3.2g,所以氧元素的物质的量为
3.2
16
=0.2mol
,因此碳、氢、氧三种原子个数之比为1:2:1,即最简式为CH2O,因为E摩尔质量是60,所以分子式是C2H4O2

故答案为:C2H4O2

(2)由框图可知E和C酯化生成F,由原子守恒知C的分子式是C8H10O,因为A为一取代芳烃,且B中含有一个甲基,所以B的结构简式为C6H5CHClCH3,B生成C的化学方程式是:C6H5CHClCH3+H2O

NaOH
C6H5CHOHCH3+HCl,

故答案为:C6H5CHClCH3+H2O

NaOH
C6H5CHOHCH3+HCl;

(3)因为D可以与Br2发生加成反应,所以D是苯乙烯,结构简式为C6H5CH=CH2,卤代烃发生消去反应的条件是NaOH醇溶液并加热;醇发生消去反应的条件是浓硫酸并加热,

故答案为:NaOH醇溶液并加热;浓硫酸并加热;

(4)A属于苯的同系物,B属于卤代烃,所以由A生成B的反应类型是取代反应;D中含有碳碳双键,因此由D生成G的反应类型是加成反应,故答案为:取代反应;加成反应;

(5)因为C、E可以发生酯化反应,所以E是乙酸,又因为C是C6H5CHOHCH3,因此酯化产物的结构简式是  

故答案为:

(6)苯环上一硝化的产物只有一种,说明应该是对称性结构,根据G的分子式C8H8Br2可知符合条件的共有以下7种:

其中核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为l:1的是

故答案为:7;

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