问题 问答题

丁子香酚结构简式如图:

. 丁子香酚的一种同分异构体:对-甲基苯甲酸乙酯(F)是有机化工原料,用于合成药物的中间体.

某校兴趣小组提出可以利用中学所学的简单有机物进行合成,A的产量标志着一个国家石油化工发展水平.其方案如下:

(1)写出丁子香酚与过量氢气加成后的分子式______,含有官能团的结构式______.

(2)指出化学反应类型:①______;②______.

(3)下列物质不能与丁子香酚发生反应的是______(填序号).

a.NaOH溶液     b.NaHCO3溶液     c.Br2的四氯化碳溶液     d.乙醇

(4)写出D与新制氢氧化铜反应的化学反应方程式:______.

(5)写出既含有苯环又能够发生银镜反应的D的同分异构体:______.

答案

(1)丁子香酚结构简式

分析计算得到分子式为C10H12O2,1mol丁子香酚与足量氢气加成反应,苯环需要3mol,双键需要1mol;所以加成后得到分子式为:C10H20O2;依据丁子香酚结构简式分析分子中含有酚羟基和碳碳双键;故答案为:C10H20O2

、-O-H;

(2)A的产量标志着一个国家石油化工发展水平,判断为乙烯,反应①是乙烯的水化加成反应生成乙醇,依据转化关系判断,B、E反应发生的是酯化反应,E中含有羧基,判断反应②是催化氧化;醛基被氧化为羧基;所以反应类型为:①加成反应; ②氧化反应;故答案为:加成反应;氧化反应;

(3)丁子香酚结构简式

,分子中含有酚羟基和碳碳双键,具有酚的性质和烯烃的性质,a、酚羟基显酸性和氢氧化钠反应;b、酚羟基酸性弱于碳酸,不能和碳酸氢钠溶液反应;c、溴的四氯化碳溶液和碳碳双键加成反应;d、乙醇不能和酚羟基和碳碳双键反应;

故答案为:b、d;

(4)依据D的结构分析含有醛基官能团,与新制氢氧化铜反应,被氧化为对甲基苯甲酸,氢氧化铜被还原生成氧化亚铜;反应的化学方程式为:

故答案为:

(3分)D为对甲基苯甲醛,依据同分异构体的书写方法写出结构简式为:

故答案为:

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