在有机化合物中,由于基团之间的相互影响,会使有机物分子中相关原子或原子团的反应活性发生显著的变化.
①实验表明,丙酸分子中“-CH2-”上的碳氢键因与“-COOH”相邻,反应活性明显增强,比如,在红磷存在时,丙酸可与液溴发生取代反应生成2-溴丙酸(CH3CHBrCOOH).
②已知含有“
”结构的有机物不能稳定存在.请结合①②有关信息,分析如下转化关系,图中所用NaOH都是足量的,回答问题:
(1)A的结构简式为______;图中A所发生的反应类型是______; F中所含官能团的名称是______.
(2)C→D的化学方程式为______.
(3)D不可能发生的反应是______(填字母代号).
a.水解反应 b.消去反应 c.银镜反应 d.酯化反应
e.加成反应 f.还原反应 g.氧化反应
(4)F有多种同分异构体,其中含有-C≡C-能发生银镜反应且属于酯类的有机物共有______种,写出其中一种的结构简式______.
由A取代后的产物可知应为
,
在NaOH溶液中发生水解生成
,
与酸反应生成
,
在Cu作催化剂条件下发生氧化反应生成
,
在NaOH的醇溶液中发生消去反应可生成
,
与酸反应生成
,
(1)由以上分析可知A为
,与溴发生取代反应,F为
,含有碳碳双键和羧基官能团,
故答案为:
;取代反应;碳碳双键、羧基;
(2)C为
,在Cu作催化剂条件下发生氧化反应生成
,反应的方程式为
,
故答案为:
;
(3)D为
,含有-CHO,可发生银镜反应、加成反应、氧化反应和还原反应,含有-COOH,可发生酯化反应,含有-OH,邻位碳原子上含有H,可发生消去反应,不能发生水解反应,
故答案为:a;
(4)F为
,对应的同分异构体中其中含有-C≡C-能发生银镜反应且属于酯类的有机物应含有HCOO-官能团,有HCOOC≡CCH2CH3、HCOOCH2C≡CCH3、HCOOCH2CH2C≡CH、HCOOCH(CH3)C≡CH等4种,
故答案为:4;HCOOC≡CCH2CH3、HCOOCH2C≡CCH3、HCOOCH2CH2C≡CH、HCOOCH(CH3)C≡CH(任写一个).