问题 问答题

利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品,合成路线如下图:

根据上述信息回答:

(1)D不与NaHCO3溶液反应,D中官能团的名称是 ,B→C的反应类型是 .

(2)写出A生成B和E的化学反应方程式 .

(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体,在浓硫酸的作用下I和J分别生产

,鉴别I和J的试剂为 .

(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料,K可由

制得,写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式 .

答案

(1)由B→C可知,B在浓硫酸作用下生成二甲醚,则B为CH3OH,发生取代反应生成醚C;B在催化剂条件下发生催化氧化生成甲醛,则D为HCHO,故答案为:醛基;取代反应;

(2)D与足量银氨溶液反应生成(NH42CO3,再与H+反应生成CO2,由Y结合信息逆推可知H为

,因为第一步加入的是NaOH溶液,故E→F是酚钠生成酚,F→G是羧酸钠生成羧酸,G→H是硝化反应,故A的结构简式为:

,故答案为:

(3)由

逆推得I和J结构分别是:

,一种是醇,另一种是酚,故可用氯化铁或溴水的鉴别,故答案为:FeCl3或溴水;

(4)K是A的同分异构体,可由

制得,则K为

,要生成聚合物,必须两个官能团都发生反应,应发生缩聚反应,故答案为:

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