高血脂症是现代入的健康杀手之一,科学家最新研制的一种可用于治疗高血脂的新药H可按如下路线合成.
信息2:两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构是不稳定的,会发生脱水反应:
根据以上图示和信息,回答下列问题:
(1)反应①-⑤中属于取代反应有______(填写反应的编号),B中官能团的名称为______.
(2)完全燃烧时,1mol D与1mol下列______的耗氧量相同(填写字母的代号).
a.C6H6b.C7H8O3c.C6H10O2d.C7H8O
(3)G的分子式为C10H22O3,写出E、F结构简式:
E______
F______
(4)写出与I互为同分异构体,且既含有苯环又能发生银镜反应的物质的结构简式
______、______、______、______
(5)写出F与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式:______
(6)写出H与NaOH溶液共热的化学方程式______.
A为CH2Cl2和氢氧化钠水溶液反应,发生取代反应,-Cl被-OH取代,在一个C上的两个-OH易被氧化,生成-CHO,根据题给条件②,可以推出B为甲醛:HCHO;CH3(CH2)6CHO,可以写成CH3(CH2)5CH2CHO,所以根据题给信息①,和醛基相连的亚甲基可以和两个甲醛反应,(亚甲基的两个碳氢键断裂,甲醛的一个碳氧键,断裂分别组合后得到E)方程式:CH3(CH2)5CH2CHO+2HCHO=CH3(CH2)5C(CH2OH)2CHO,这种物质就是E,所以G就是CH3(CH2)5C(CH2OH)3,甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应,最后生成I为酸,根据G和I发生酯化反应生成H为C31H34O6,I中含碳原子为21,为3个苯甲酸和G发生的酯化反应,所以C是甲苯上的甲基中的一个氢原子被氯原子取代,生成一氯甲苯C;在氢氧化钠溶液中水解生成苯甲醇D,进一步氧化为苯甲醛F,苯甲酸I;
(1)反应①~⑤中.①是取代反应;②是卤代烃的水解属于取代反应;③是醛醛加成反应;④是醛基的加成反应;⑤是酯化反应,属于取代反应;属于取代反应的有①②⑤;B为HCHO,分子中的官能团为醛基;
故答案为:①②⑤;醛基;
(2)完全燃烧时,1mol D为苯甲醇分子式为C7H8O耗氧量为8.5mol;a.1molC6H6耗氧量为7.5mmol;b.1molC7H8O3耗氧量为7.5mol;c.1molC6H10O2耗氧量为7.5mol;d.1molC7H8O耗氧量为8.5mmol,故答案为:d;
(3)G的分子式为C10H22O3,CH3(CH2)6CHO,可以写成CH3(CH2)5CH2CHO,所以根据题给信息①,和醛基相连的亚甲基可以和两个甲醛反应,(亚甲基的两个碳氢键断裂,甲醛的一个碳氧键,断裂分别组合后得到E)方程式:CH3(CH2)5CH2CHO+2HCHO=CH3(CH2)5C(CH2OH)2CHO,这种物质就是E;所以G就是,CH3(CH2)5C(CH2OH)3,结合判断出的物质E的结构简式:E:
,甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应,最后生成I为酸,根据G和I发生酯化反应生成H为C31H34O6,I中含碳原子为21,为3个苯甲酸和G发生的酯化反应,所以C是甲苯上的甲基中的一个氢原子被氯原子取代,生成一氯甲苯C;在氢氧化钠溶液中水解生成苯甲醇D,进一步氧化为苯甲醛F,结构简式为:
;故答案为:
;
;
(4)上述判断I为苯甲酸,C6H5COOH,与I互为同分异构体,且既含有苯环又能发生银镜反应的物质具有醛基,所以羧基可以变化为酯基,形成甲酸酯,也可以变化为羟基醛基,写出的同分异构体结构简式为:
;
;
;
;
故答案为:
;
(5)上述推断,F为苯甲醛,结构简式为:
,与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为:
;
故答案为:
;
(6)H为I和G反应得到的化合物,依据推断可知,I为苯甲酸,G为
,发生的反应为:
;所以H为
;H与NaOH溶液共热的化学方程式:
;
故答案为:
;