对硝基甲苯是医药、染料等工业的一种重要有机中间体,它常以浓硝酸为硝化剂,浓硫酸为催化剂,通过甲苯的硝化反应制备.
一种新的制备对硝基甲苯的实验方法是:以发烟硝酸为硝化剂,固体NaHSO4为催化剂(可循环使用),在CCl4溶液中,加入乙酸酐(有脱水作用),45℃反应1h.反应结束后,过滤,滤液分别用5% NaHCO3,溶液、水洗至中性,再经分离提纯得到对硝基甲苯.
(l)上述实验中过滤的目的是______.
(2)滤液在分液漏斗中洗涤静置后,有机层处于______层(填“上”或'下”);放液时,若发现液体流不下来,其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外,还有______.
(3)下列给出了催化剂种类及用量对甲苯硝化反应影响的实验结果.
催化剂 | n(催化剂) | 硝化产物中各种异构体质量分数(%) | 总产率(%) | ||
n(甲苯) | 对硝基甲苯 | 邻硝基甲苯 | 间硝基甲苯 | ||
浓H2SO4 | 1.0 | 35.6 | 60.2 | 4.2 | 98.0 |
1.2 | 36.5 | 59.5 | 4.0 | 99.8 | |
NaHSO4 | 0.15 | 44.6 | 55.1 | 0.3 | 98.9 |
0.25 | 46.3 | 52.8 | 0.9 | 99.9 | |
0.32 | 47.9 | 51.8 | 0.3 | 99.9 | |
0.36 | 45.2 | 54.2 | 0.6 | 99.9 |
②由甲苯硝化得到的各种产物的含量可知,甲苯硝化反应的特点是______.
③与浓硫酸催化甲苯硝化相比,NaHSO4催化甲苯硝化的优点有______、______.
(1)NaHSO4在该反应中作为催化剂,因此反应后过滤的目的是为了回收NaHSO4,故答案为:回收NaHSO4;
(2)该反应是以CCl4 作为有机溶剂,CCl4的密度比水大,故有机层在下层;分液漏斗里的液体放不下来,除了分液漏斗堵塞,还有可能是分液漏斗上口活塞未打开,故答案为:下; 分液漏斗上口塞子未打开;
(3)①从题给数据分析,当催化剂与甲苯的比例为0.32时,总产率最高且对硝基甲苯的含量最高,故答案为:0.32;
②从题给数据可以看出,无论以何种比例反应,产物中的主要成分主要是对硝基甲苯和邻硝基甲苯,故答案为:甲苯硝化主要得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯;
③用NaHSO4 做催化剂的优点是在硝化物中对硝基甲苯的比例提高、同时催化剂能循环使用.故答案为:在硝化产物中对硝基甲苯比例提高 催化剂用量少且能循环使用.