如图所示:淀粉水解可产生某有机化合物A,A在不同的氧化剂作用下,可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8),B和C都不能发生银镜反应.A、B、C都可以被强还原剂还原成为D(C6H14O6).B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F.已知,相关物质被氧化的难易次序是:
RCHO最易,R-CH2OH次之,
最难.
请在下列空格中填写A、B、C、D、E、F的结构简式.
A:______ B:______ C:______
D:______ E:______ F:______.
淀粉在催化剂(如酸)存在和加热条件下可以逐步水解,生成一系列比淀粉分子小的化合物,最后生成还原性的单糖--葡萄糖.题中的A经氧化、还原生成的B、C、D均含有六个碳原子,可以确定A是葡萄糖,其结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO.据题中信息可知,在发生氧化反应时,分子中的醛基(-CHO)最易被氧化为羧基(-COOH),分子式由C6H12O6变为C6H12O7,即B物质为HOCH2(CHOH)4COOH;由题目信息可知,葡萄糖A末端的-CH2OH比中间的结构较易氧化,所以-CH2OH先去氢生成醛基,再氧化为羧基,生成分子式为C6H10O8的物质,即C物质为HOOC(CHOH)4COOH;葡萄糖分子中的醛基经加氢还原生成己六醇,分子式变为C6H14O6,即D物质为HOCH2(CHOH)4CH2OH.B为一种多羟基羧酸,其结构简式为:HOCH2-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-COOH,分子内的羟基与羧基在一定条件下可以发生酯化反应,生成环状酯类物质,当-COOH与4号、5号碳原子上的-OH发生酯化时分别生成E、F,故E为
,F为
,
故答案为:CH2OH(CHOH)4CHO,HOCH2(CHOH)4COOH,HOOC(CHOH)4COOH,HOCH2(CHOH)4CH2OH,
,
.