问题 填空题

某天然有机化合物A仅含C、H、O元素,与A相关的反应框图如下:

(1)写出下列反应的反应类型:

S→A第①步反应         、  B→D          

D→E第①步反应          、  A→P          

(2)B所含官能团的名称                   

(3)写出A、P、E、S的结构简式

A:        、P:          、E:           、S:           

(4)写出在浓H2SO4存在并加热的条件下,F与足量乙醇反应的化学方程式:

                                                                     

(5)写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式:

                                                                   

答案

(1)取代(水解)反应  加成反应 消去反应 酯化(取代)反应

(2)碳碳双键 羧基

(3)A:HOOCCHOHCH2COOH  P:

E:HOOCC≡CCOOH       S:

(4)+2C2H5OH  +2H2O

(5)HOOCCBr2CH2COOH  

由A仅含C、H、O三种元素,S为氯代有机酸,水解可以得到A,说明S分子中含有C、H、O、Cl四种元素;根据反应条件可知,由S→B发生消去,B→F发生加成,得到饱和羧酸F,而F和NaHCO3反应,得到盐的化学式为:C4H4O4Na2,说明F是二元羧酸,从而说明S分子中含有两个—COOH。

S中的Cl原子碱性条件下被—OH取代,生成含有—COOH和—OH的有机物A,并且A自身在浓硫酸作用下,可以生成六元环状的酯,故—OH在β碳原子上,再结合A的相对分子质量分为134,可以推知A为HOOCCHOHCH2COOH,S为,B为HOOCCH=CHCOOH,F为HOOCCH2CH2COOH,D为,D在NaOH醇溶液中发生消去,生成E:HOOCC≡CCOOH,P为六元环酯,结构简式为:

(1)根据上述物质结合反应条件,可知S→A第①步反应为取代(或水解)反应;B→D为烯烃和溴的加成反应;D→E第①步反应为卤代烃在NaOH醇溶液中发生消去反应;A→P为酯化(取代)反应。

(2)B为HOOCCH=CHCOOH,分子中含有碳碳双键和羧基两种官能团。

(3)A:     P:

E:HOOCC≡CCOOH   S:

(4)F为丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)在浓硫酸作用下与足量的乙醇反应,生成丁二酸二乙酯,方程式为:+2C2H5OH  +2H2O

(5)D为,其含有相同挂能团的同分异构体有:HOOCCBr2CH2COOH、  

单项选择题 A3/A4型题
单项选择题