问题 填空题

人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程.

(1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出分子式为 C6H6的两种含两个叁键且无支链链烃的结构简式

______、______.

(2)已知分子式为 C6H6的结构有多种,其中的两种为图1,

①这两种结构的区别表现在:定性方面(即化学性质方面):(Ⅰ)不能而(Ⅱ)能______(选填a、b、c、d,多选扣分)

a.被酸性高锰酸钾溶液氧化      b.与溴水发生加成反应

c.与溴发生取代反应            d.与氢气发生加成反应

定量方面(即消耗反应物的量的方面):1mol C6H6与H2加成时:(Ⅰ)需______mol,而(Ⅱ)需______mol.

②今发现 C6H6还可能有另一种如图2立体结构:该结构的二氯代物有______种.

(3)萘也是一种芳香烃,它的分子式是C10H8,请你判断,它的结构简式如图3,可能是下列中的______(填入编号).

(4)根据第(3)小题中你判断得到的萘结构简式,它不能解释萘的下列______事实(填入编号).

a.萘不能使溴水褪色                b.萘能与H2发生加成反应

c.萘分子中所有原子在同一平面上    d.一溴代萘(C10H7Br)只有两种

(5)现代化学认为萘分子碳碳之间的键是______;根据第(4)小题中萘的性质及我们学过的苯的结构简式推测,请你写出你认为的萘的结构简式______.

答案

(1)C6H6不饱和度为

14-6
2
=4,若只含有三键,则分子中含有2个三键,符合条件的结构简式为HC≡C-C≡C-CH2-CH3或HC≡C-CH2-C≡C-CH3或HC≡C-CH2-CH2-C≡CH或CH3-C≡C-C≡C-CH3等,故答案为:

(2)①aⅠ碳碳之间的键是介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊键,不能被被酸性高锰酸钾溶液氧化,不能能与溴水发生加成反应,Ⅱ含有碳碳双键,能被被酸性高锰酸钾溶液氧化,能与溴水发生加成反应.结构都能与溴发生取代反应,都能与氢气发生加成反应.

Ⅰ结构为苯,1mol能与3mol氢气发生加成反应,Ⅱ结构中分子中含有2个C=C双键,所以1mol能与2mol氢气发生加成反应.

故答案为:ab;3;2;

②根据等效氢,该结构有1种氢原子,先进行一氯代物,产物有一种,再在一氯代物的基础用一个氯原子代替一个氢原子可得二氯代物,两个氯原子的位置只有三种情况:一是都位于正方形面的边上(连接两个三角形面的边),二是正方形面的对角线上,三是三角形面的边上,所以二氯代物有3种同分异构体.

故答案为:3;

(3)萘是一种芳香烃,含有苯环,不饱和度为

10×2+2-8
2
=8,含有两个苯环,结构简式为

,故选C;

(4)萘分子碳碳之间的键是介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊的键,

a、由萘的结构简式,萘分子能使溴水褪色,故a错误;

b、萘是一种芳香烃,含有两个苯环,具有苯的一些性质,可以与氢气加成,故b正确;

c、如图所示的6个碳原子处于同一平面

,1、2碳原子处于右边苯环氢原子位置,3、4碳原子处于左边苯环氢原子位置,5、6碳原子共用,苯为平面结构,所以萘是平面结构,所有原子处于同一平面,故c正确;

d、萘是对称结构,只有两种氢原子,故一溴代物有两种结构,故d正确.

故选:a

(5)萘是一种芳香烃,含有苯环,不饱和度为

10×2+2-8
2
=8,含有两个苯环,结构简式为

,萘分子碳碳之间的键是介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊的键,故答案为:介于单键与双键之间的独特的键;

单项选择题
单项选择题 A1/A2型题