问题 填空题

人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程.

(1)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列______事实.

a.苯不能使溴水褪色       b.苯能与H2发生加成反应

c.溴苯没有同分异构体     d.邻二溴苯只有一种

(2)已知分子式为C6H6的结构有多种,其中的两种见图(Ⅰ)、(Ⅱ)

①这两种结构的区别表现在:

定性方面:Ⅱ能______(选填a、b、c、d)而Ⅰ不能.

a.被酸性高锰酸钾溶液氧化    b.能与溴水发生加成反应

c.能与溴发生取代反应        d.能与氢气发生加成反应

定量方面:1molC6H6与H2加成时:Ⅰ需______mol,而Ⅱ需______mol.

②今发现C6H6还有另一种如图立体结构:该结构的二氯代物有______种.

(3)萘也是一种芳香烃,它的分子式是C10H8,其结构简式为______萘分子碳碳之间的键是______;

(4)根据萘结构简式,它不能解释萘的下列______事实(填入编号).

a.萘不能使溴水褪色                    b.萘能与H2发生加成反应

c.萘分子中所有原子在同一平面上        d.一溴代萘(C10H7Br)只有两种.

答案

(1)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,如果含有C=C键的话,则能发生加成反应而使溴水褪色,但真实的情况是苯不能使溴水应发生反应而褪色,这一点不能解释,再就是如果是单双建交替的正六边形平面结构,则邻二溴苯应有Br-C-C-Br和Br-C=C-Br两种不同的结构,但事实是邻二溴苯只有一种,这一点也不能解释,

故答案为:ad

(2))①aⅠ碳碳之间的键是介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊键,不能被被酸性高锰酸钾溶液氧化,不能能与溴水发生加成反应,Ⅱ含有碳碳双键,能被被酸性高锰酸钾溶液氧化,能与溴水发生加成反应.结构都能与溴发生取代反应,都能与氢气发生加成反应.

Ⅰ结构为苯,1mol能与3mol氢气发生加成反应,Ⅱ结构中分子中含有2个C=C双键,所以1mol能与2mol氢气发生加成反应.

故答案为:ab;3mol,2mol

②根据等效氢,该结构有1种氢原子,先进行一氯代物,产物有一种,再在一氯代物的基础用一个氯原子代替一个氢原子可得二氯代物,两个氯原子的位置只有三种情况:一是都位于正方形面的边上(连接两个三角形面的边),二是正方形面的对角线上,三是三角形面的边上,所以二氯代物有3种同分异构体.

故答案为:3

(3)萘是一种芳香烃,含有苯环,不饱和度为

10×2+2-8
2
=8,含有两个苯环,结构简式为

,萘分子碳碳之间的键是介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊的键.

故答案为:

;介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊的键

(4)萘分子碳碳之间的键是介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊的键,

a、由萘的结构简式,萘分子能使溴水褪色,故a错误;

b、萘是一种芳香烃,含有两个苯环,具有苯的一些性质,可以与氢气加成,故b正确;

c、如图所示的6个碳原子处于同一平面

,1、2碳原子处于右边苯环氢原子位置,3、4碳原子处于左边苯环氢原子位置,5、6碳原子共用,苯为平面结构,所以萘是平面结构,所有原子处于同一平面,故c正确;

d、萘是对称结构,只有两种氢原子,故一溴代物有两种结构,故d正确.

故选:a

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